Iohexol

Strukturformel
	Strukturformel von Iohexol
	Gemisch von Diastereomeren und Atropisomeren
Allgemeines
Freiname	Iohexol
Andere Namen	1-N,3-N-Bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-[N-(2,3-dihydroxypropyl)acetamido]-2,4,6-triiodbenzol-1,3-dicarboxamid
Summenformel	C19H26I3N3O9
Kurzbeschreibung	weißes bis grauweißes, hygroskopisches Pulver<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	266-164-2
ECHA-InfoCard	100.060.130
PubChem	3730
ChemSpider	3599
DrugBank	DB01362
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V08AB02
Wirkstoffklasse	Kontrastmittel
Eigenschaften
Molare Masse	821,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	174–180 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser<ref name="Ph. Eur." />; leicht löslich in Methanol<ref name="Ph. Eur." />; nahezu unlöslich in Dichlormethan<ref name="Ph. Eur." />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /><ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 20.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur." />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iohexol ist ein Gemisch von mehreren isomeren chemischen Verbindungen, die zu den Halogenaromaten und Polyolen zählen.

Gewinnung und Darstellung

Iohexol kann durch eine mehrstufige Synthese dargestellt werden. Der letzte Schritt ist dabei eine N-Alkylierung, bei dem 5-(Acetamido)-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodisophtalamid in flüssiger Phase mit einem Alkylierungsmittel umgesetzt wird, um die 2,3-Dihydroxypropylgruppe am Stickstoff der 5-Acetamidgruppe einzuführen.<ref>Patentanmeldung WO2005003080A1: Process for Iohexol Manufacture. Angemeldet am 1. Juli 2004, veröffentlicht am 13. Januar 2005, Anmelder: Amersham Health A.S., Erfinder: Lars Terje Holmaas et al.‌</ref>

Eigenschaften

Iohexol ist ein brennbares, schwer entzündbares, lichtempfindliches, hygroskopisches, weißes Pulver,<ref name="GESTIS" /> das sehr gut wasserlöslich ist.<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Es wird in der Medizin unter dem Handelsnamen Omnipaque^® als iodhaltiges Kontrastmittel eingesetzt. Intravenös verabreicht dient Iohexol zur Darstellung von Blutgefäßen bei der Röntgenuntersuchung (Angiografie). Da der Wirkstoff vollständig über die Nieren ausgeschieden wird, eignet er sich auch zur Ausscheidungsurographie und zur Bestimmung der renalen Clearance.

Im Rahmen der COVID-19-Pandemie kam es im Jahr 2022 zu einer Verknappung von Iohexol um etwa 80 Prozent aufgrund von Lieferengpässen vor allem in der Volksrepublik China. Daraufhin wurden Überlegungen angestellt, wie das verfügbare Kontrastmittel rationeller eingesetzt werden könnte.<ref></ref>

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein