Tributylzinnchlorid

Strukturformel
Struktur von Tributylzinnchlorid
Allgemeines
Name	Tributylzinnchlorid
Andere Namen	Tributylchlorstannan Chloridotributylzinn Tri-n-butylzinnmonochlorid TBTC TBTCl
Summenformel	C12H27ClSn
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Komplex) EG-Nummer 215-958-7 ECHA-InfoCard 100.014.508 PubChem 15096 ChemSpider 14368 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	325,49 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,20 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−9 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	140 °C (bei 13 mbar)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (17 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.240.777">Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​315​‐​317​‐​319​‐​360FD​‐​372​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	147 mg·kg−1 (LD50, Hamster, oral)<ref>Nippon Eiseigaku Zasshi. Japanese Journal of Hygiene. Vol. 46, Pg. 297, 1991.</ref> 60 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>Yakkyoku. Pharmacy. Vol. 30, Pg. 505, 1979.</ref> 129 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, Pg. 1250, 1986.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tributylzinnchlorid (kurz TBTC) ist eine metallorganische Verbindung des Zinns. TBTC ist bei Raumtemperatur eine farblose bis gelbliche, nahezu wasserunlösliche giftige Flüssigkeit. Die toxische Wirkung beruht auf der Inhibierung von V-ATPasen durch zinnorganische Verbindungen.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu V-ATPasen im Lexikon der Biochemie. Abgerufen am 15. September 2009</ref>

Darstellung

Zur Darstellung wird zunächst Zinntetrachlorid mit Butylmagnesiumbromid umgesetzt, um Tetrabutylzinn zu erhalten. Durch Reaktion mit weiterem Zinntetrachlorid kommt es in der Kocheshkov-Umlagerung zum Ligandenaustausch. Bei geeigneten Mischungsverhältnissen werden so gute Ausbeuten an Tributylzinnchlorid erhalten.<ref>Alwyn G. Davies: Organotin chemistry. VCH, Weinheim 1997, ISBN 978-3-527-29049-9, S. 28; 127. </ref>

<math>\mathrm{ SnBu_4 + \ SnCl_4 \ \xrightarrow[]{} \ \ SnCl_3Bu + \ SnClBu_3}</math>

Eigenschaften

TBTC ist eine farblose, oft durch Verunreinigungen gelblich gefärbte Flüssigkeit, die sich nur geringfügig (17 mg·l⁻¹ bei 20 °C <ref name="GESTIS" />) in Wasser löst. Die Verbindung ist weitgehend stabil gegenüber hydrolytischen und oxidativen Einflüssen. Es hat in Benzol ein Dipolmoment von 3,31 Debye.<ref name="ChemBer1965_969" />

Verwendung

Tributylzinnverbindungen wie TBTC, Tributylzinnhydrid (TBT) und Bis(tributylzinn)oxid (TBTO) und andere Zinnorganische Verbindungen werden als Desinfektionsmittel gegen Befall mit Pilzen und Milben bei Textilien, Leder, Papier und Holz sowie als Saatbeizmittel verwendet. Auch bei Schiffsanstrichen werden sie zugesetzt, um in Antifoulingfarben Algen und Schnecken zu bekämpfen.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Tributylzinn-Verbindungen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland und der EU wird auf den Einsatz zinnorganischer Verbindungen weitgehend verzichtet. Teilweise gilt ein Verwendungsverbot.

Weitere wichtige Verwendungen von Tributylzinnchlorid sind der Einsatz bei Synthesen in der Pharmachemie und als Zusatz zu Styrol-Butadien-Kautschuk zur Verminderung des Reibungswiderstands von Autoreifen. In beiden Fällen gelangen keine zinnorganischen Verbindungen in die Umwelt, weshalb der Einsatz erlaubt bleibt.<ref name="umweltdaten">Dietrich Klingmüller, Burkard Watermann (Hrsg.): TBT - Zinnorganische Verbindungen - eine wissenschaftliche Bestandsaufnahme (PDF; 2,1 MB). Umweltbundesamt Berlin, März 2003.</ref>

Toxikologie

Wegen des geringen Dampfdrucks der Flüssigkeit ist eine Aufnahme über die Atemwege unwahrscheinlich; die dermale und orale Resorption ist jedoch hoch. Die Toxizität gegenüber Säugetieren liegt bei LD₅₀ (oral – Ratte) = 220 mg·kg⁻¹.<ref name="MikrochimActa"></ref> Auf Schleimhäute und Haut wirkt die Substanz stark reizend bis ätzend und erzeugte im Tierversuch Nekrosen, ein reduziertes Körpergewicht, Dämpfung der Reflexe, Entkräftung und Krämpfe.<ref name="GESTIS" /> Auf Wasserlebewesen besitzt Tributylzinnchlorid eine sehr hohe Toxizität. Bei Schnecken bewirken Zinnorganika das Imposex-Phänomen, wobei die Purpurschnecke (Haustellum brandaris) schon ab einer Konzentration von 1,2 ng/l Auswirkungen zeigte.<ref name="umweltdaten" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="ChemBer1965_969"> Jörg Lorberth, Heinrich Nöth: Dipolmomente einiger Organozinnchloride. In: Chemische Berichte. Band 98, Nr. 3, März 1965, S. 969, doi:10.1002/cber.19650980342.  </ref> </references>