Tetrachlorphenole

Die Tetrachlorphenole bilden eine Stoffgruppe der Organochlorverbindungen, bestehend aus einem Benzolring mit vier Chloratomen (–Cl) und einer Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₂Cl₄O.

Vertreter

Tetrachlorphenole

Name

2,3,4,5-Tetrachlorphenol

2,3,4,6-Tetrachlorphenol

2,3,5,6-Tetrachlorphenol

Andere Namen

2,3,4,5-TeCP

2,3,4,6-TeCP
Dowicide 6

2,3,5,6-TeCP

Strukturformel

Datei:2,3,4,5-Tetrachlorophenol.svg

Datei:2,3,4,6-Tetrachlorophenol.svg

Datei:2,3,5,6-Tetrachlorophenol.svg

CAS-Nummer

Vorlage:CASRN

Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)

C₆H₂Cl₄O

231,89 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

farblose bis graue Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS_o" /><ref name="GESTIS_m" /><ref name="GESTIS_p" />

Schmelzpunkt

69–70 °C<ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

68 °C<ref name="GESTIS_m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

113–114 °C<ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Siedepunkt

164 °C (31 mbar)<ref name="GESTIS_o" />

150 °C (21 mbar)<ref name="GESTIS_m" />

288 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS_p" />

Dichte

1,6 g·cm⁻³ (80 °C)<ref name="GESTIS_o" />

1,6 g·cm⁻³ (60 °C)<ref name="GESTIS_m" />

Löslichkeit

< 1 g·l⁻¹ (20 °C)<ref name="GESTIS_o" />

schwer löslich in Wasser

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_o" />

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_m" />

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_p" />

H- und P-Sätze

301‐315‐318‐335‐410

301‐319‐315‐410

301‐335‐410

keine EUH-Sätze

261‐273‐280‐301+310‐302+352‐305+351+338

273‐301+310‐305+351+338‐501<ref name="Sigma2346">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

273‐301+310+330

Gewinnung und Darstellung

2,3,4,6-Tetrachlorphenol gilt als Verunreinigung in technischem Pentachlorphenol und entsteht bei dessen Herstellung als Nebenprodukt.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Tetrachlorphenole sind schwer löslich in Wasser und reagieren in Lösung schwach sauer.

Verwendung

2,3,4,6-Tetrachlorphenol gehört zur Klasse der substituierten Phenolverbindungen, die in industriellen Anwendungen wie der Synthese von Pestiziden, Farbstoffen, Medikamenten, Kunststoffen usw. weit verbreitet sind.<ref name="Sigma2346" /> Die Verbindung wird auch als Desinfektionsmittel und Schutzmittel (Fungizid<ref>Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-19372-2 (books.google.com). </ref>) für Holz, Latex und Leder eingesetzt.<ref>Sub Ramamoorthy, E. G. Baddaloo, Sita Ramamoorthy: Handbook of Chemical Toxicity Profiles of Biological Species. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56670-014-6, S. 149 (books.google.com). </ref> Natrium-2,3,5,6-tetrachlorphenolat (das Natriumsalz von 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN) wird als Fungizid eingesetzt.<ref>2,3,4,6-Tetrachlorophenol (SpecLab)</ref>

Sicherheitshinweise

Bei der Zersetzung von Tetrachlorphenolen entsteht Chlorwasserstoff und andere hochgiftige Chlorprodukte wie PCDD/PCDF. Die Verbindungen sind sehr giftig für Wasserorganismen.

Literatur

Jennifer M. Gee, J. L. Peel: Metabolism of 2,3,4,6-Tetrachlorophenol by Micro-organisms from Broiler House Litter. In: Microbiology. Band 85, Nr. 2, 1974, S. 237–243, doi:10.1099/00221287-85-2-237 (freier Volltext).

Einzelnachweise