Trifluralin

Strukturformel
Strukturformel von Trifluralin
Allgemeines
Name	Trifluralin
Andere Namen	α,α,α-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin
Summenformel	C13H16F3N3O4
Kurzbeschreibung	gelb-oranger Feststoff mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 216-428-8 ECHA-InfoCard 100.014.936 PubChem 5569 ChemSpider 5368 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	335,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	46–47 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	140 °C (bei 4 hPa)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.014.936">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​351​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	0,0084–54,4 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 Stunden)<ref name="GESTIS" /> 0,05–5,6 mg·l−1 (LC50, Crustacea, 48 Stunden)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trifluralin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen und fluorierten Aminoverbindungen und Nitroverbindungen.

Geschichte

Trifluralin wurde in den 1960er Jahren von Eli Lilly auf den Markt gebracht.<ref>Patent US3257190A: Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds. Angemeldet am 10. Dezember 1962, veröffentlicht am 21. Juni 1966, Anmelder: Eli Lilly Co, Erfinder: Quentin F. Soper.‌</ref> Es wurden bis 2006 etwa 6000 Tonnen pro Jahr in der EU produziert.<ref name="umwelt">Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Trifluralin, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 479.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Trifluralin kann in einem mehrstufigen Prozess aus 4-Chlorbenzotrifluorid (durch Reaktion mit Salpetersäure) bzw. 4-Trifluormethyl-2,6-dinitrochlorbenzol und Dipropylamin gewonnen werden.<ref>Shreve, R. Norris, Chemical Process Industries, 4th Edition, 1977, S. 431–432, ISBN 0-07-057145-7.</ref><ref name="umwelt" />

Darstellung von Trifluralin

Darstellung von Trifluralin

Verwendung

Trifluralin wird als selektives Bodenherbizid verwendet. Es bestanden Zulassungen in Winter- und Sommerraps, Sonnenblumen, Stoppelrüben, Kohlarten und Kohlrüben. Dabei wurden Aufwandmengen von 960 bis 1440 g/ha eingesetzt. Das Mittel musste nach der Applikation in den Boden flach eingearbeitet werden. Damit konnte das Verdampfen des Wirkstoffs und der Abbau über Ultraviolettstrahlung großteils verhindert werden. Am 20. September 2007 wurde die Zulassung in der EU widerrufen.<ref>über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> In der Schweiz waren mehrere Trifluralin-Präparate für den Einsatz gegen ein- und zweikeimblättrige Unkräuter zugelassen.

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz besteht heute keine Zulassung mehr.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Bei Trifluralin besteht der Verdacht auf eine krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen.<ref name="GESTIS" />

Trifluralin ist als „prioritärer gefährlicher Stoff“ in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.<ref>Richtlinie 2000/60/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik in der konsolidierten Fassung vom 20. November 2014Vorlage:Abrufdatum. Anhang X.</ref>

Im Boden wird innerhalb eines Jahres rund 1,6 % von Trifluralin (molare Basis) in Trifluoracetat (TFA) umgewandelt.<ref>TriFluPest – Trifluoreddikesyre (TFA) fra pesticider. Miljøstyrelsen, 2024 (mst.dk [PDF] Tabel 7). </ref>

Einzelnachweise

<references />