Midodrin

Strukturformel
Strukturformel von Midodrin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Midodrin
Andere Namen	(±)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol (RS)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol 2-Amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamid (IUPAC)
Summenformel	C12H18N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Midodrin) Vorlage:CASRN (Midodrin·Hydrochlorid) EG-Nummer 255-945-3 ECHA-InfoCard 100.050.842 PubChem 4195 ChemSpider 4050 DrugBank DB00211 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA17
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	254,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	102–104 °C (Midodrin)<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Midodrin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> 192–193 °C (Midodrin·Hydrochlorid)<ref name="RÖMPP Online" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	68,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)<ref name="RÖMPP Online" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Midodrin ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von hypotonen Kreislaufstörungen (orthostatische Hypotonie) dient.<ref>Rote Liste online, Stand: 12. Oktober 2017.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</ref> Es handelt sich dabei um ein Prodrug, dessen Metabolit Desglymidodrin den eigentlichen Wirkstoff darstellt.

Der Arzneistoff wird in Form seines Hydrochlorids angewandt.

Chemische Struktur

Midodrin enthält die Grundstruktur 2-Phenylethylamin, die auch den körpereigenen Neurotransmittern Adrenalin und Noradrenalin zugrunde liegt.<ref>H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 408–409.</ref>

Stereochemie

Midodrin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:<ref name="Rote Liste">Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.</ref>

Enantiomere von Midodrin
Datei:(R)-Midodrin Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(S)-Midodrin Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Pharmakokinetik und Wirkung

Datei:Desglymidodrine.svg

Strukturformel von Desglymidodrin

Durch Amidspaltung (Deglycinierung) entsteht im Organismus aus der Vorstufe Midodrin die aktive Substanz Desglymidodrin. Diese kann die Blut-Hirn-Schranke nur schwer überwinden. Desglymidodrin ist ein Agonist an α₁-Adrenozeptoren (direktes Sympathomimetikum) und bewirkt eine Erhöhung des Tonus der arteriellen und venösen Gefäßmuskulatur und steigert dadurch den Blutdruck (Vasokonstriktion).

Handelsnamen

Gutron (D, A, CH)

Einzelnachweise

<references />