Methylhydrochinon

Strukturformel
Strukturformel von Methylhydrochinon
Allgemeines
Name	Methylhydrochinon
Andere Namen	2,5-Dihydroxytoluol 2-Methylhydrochinon Tolylhydrochinon
Summenformel	C7H8O2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle<ref name="ChemicalLand"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-443-7 ECHA-InfoCard 100.002.222 PubChem 7253 ChemSpider 6983 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	124,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	128–130 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser (77 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="chemblink">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​317​‐​335​‐​410 P: 260​‐​271​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylhydrochinon ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dihydroxytoluole gehört, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Ihr Flammpunkt liegt bei 172 °C,<ref name="GESTIS"/> die Selbstentzündung erfolgt bei 468 °C.<ref name="GESTIS"/>

Darstellung

Methylhydrochinon (2) kann durch eine Elbs-Oxidation aus o-Kresol (1) hergestellt werden:<ref>K. Elbs: Ueber Nitrohydrochinon. In: J. Prakt. Chem., 48 (1), 1893, S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.</ref>

Herstellung von Methylhydrochinon aus o-Kresol

Herstellung von Methylhydrochinon aus o-Kresol

Verwendung

Methylhydrochinon wird als Stabilisator für ungesättigte Polyester und als Antioxidans für Fettester eingesetzt. Es verhindert die Peroxidbildung in Ethern, Chlorkohlenwasserstoffen und Ethylcellulose. Ferner dient es als Ausgangsstoff für die Synthese pharmazeutischer Produkte.<ref name="ChemicalLand">Eintrag zu Methylhydroquinone bei chemicalland21.com, abgerufen am 5. November 2016.</ref>

Reaktionen

Durch Bromierung entsteht 2-Brom-5-methylhydrochinon.<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brom-5-methylhydrochinon: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 666-237-2, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 334077, ChemSpider: 296033, DrugBank: , Wikidata: Q82075177.</ref><ref>Larry L. Miller, Ray F. Stewart: Catalyzed addition of trimethylsilyl halides to quinones. Direct preparation of halohydroquinones and their silyl ethers. In: Journal of Organic Chemistry, 43 (15), 1978, S. 3078–3079; doi:10.1021/jo00409a039.</ref>

Einzelnachweise

<references/>