2-Hexanol

Strukturformel
	Strukturformel von (R)-2-Hexanol; ; Strukturformel von (S)-2-Hexanol
	(R)-2-Hexanol (oben) und (S)-2-Hexanol (unten)
Allgemeines
Name	2-Hexanol
Andere Namen	Hexan-2-ol; Butylmethylcarbinol; 2-Hexylalkohol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose, wenig flüchtige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	12297
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Eigenschaften
Molare Masse	102,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−50 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	140 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (15 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,414 (20 °C)<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐319‐335
	P: 210‐280‐304+340‐312<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Hexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole. Sie ist eines der 17 Strukturisomere der Hexanole. Die Verbindung kommt in zwei stereoisomeren Formen vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „2-Hexanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man stets das Racemat, also (RS)-(±)-2-Hexanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-2-Hexanol.

Vorkommen

Datei:Carthamus tinctorius 050709b.JPG

Färberdisteln enthalten natürlicherweise 2-Hexanol

Natürlich kommt 2-Hexanol in der Kleinblütigen Bergminze, Spanischem Pfeffer, Capsicum frutescens und der Färberdistel vor.<ref name="Dr. Dukes 46906" />

Gewinnung und Darstellung

Racemisches 2-Hexanol kann im Labor durch Reaktion von 1-Hexen mit Wasser und Schwefelsäure gewonnen werden.<ref>Uni-Siegen: Herstellung von 2-Hexanol (PDF; 8 kB).</ref>

Herstellung von 2-Hexanol aus 1-Hexen

Eigenschaften

Datei:Vapour pressure 2-hexanol.svg

Dampfdruckfunktion von 2-Hexanol

2-Hexanol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 140 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 8,4, B = 2076 und C = 237 im Temperaturbereich von 25 bis 142 °C.<ref name="Brandes"/> Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 45 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7 Vol.‑% (298 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 46906">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>