Alkoholate

Datei:Alkoxide General Formulae V.1.png

Alkoholate von oben nach unten: Allgemeine Formel eines Natriumalkoholates und eines Lithiumalkoholates. Formel von Natriummethanolat und Lithiummethanolat. Das Alkoholat-Anion ist blau gekennzeichnet. R ist ein aliphatisch gebundener Rest.

Alkoholate, auch Alkanolate und Alkoxide genannt, sind Salze aus Metallkationen und Alkoholatanionen. Die allgemeine Formel lautet (RO)_nM (M = Metallion; n entspricht der Wertigkeit dieses Metallions). Die Namen der Alkoholate leiten sich von den jeweiligen Alkoholen ab, beispielsweise Methanolate von Methanol, Ethanolate von Ethanol und Propanolate von 1-Propanol. Sie werden beispielsweise in der Williamson-Ethersynthese und in Sol-Gel-Prozessen verwendet.

Darstellung

Alkoholate können in einigen Fällen durch direkte Reaktion von Metallen mit Alkoholen synthetisiert werden. Dies funktioniert insbesondere bei Alkoholaten kurzkettiger Alkohole mit hochreaktiven Metallen, also Alkali- und Erdalkalimetallen.<ref name=":0">N. Y. Turova, Evgeniya P. Turevskaya, Vadim G. Kessler, Maria I. Yanovskaya: The Chemistry of Metal Alkoxides. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-0-306-47657-0, S. 11–12 (google.de [abgerufen am 11. Dezember 2024]). </ref> Beispielsweise entsteht Natriumethanolat durch Einwirkung von Natrium auf Ethanol, wobei Wasserstoffgas entweicht:<ref name=":1">John Wade: Introduction to the Study of Organic Chemistry: A Text-book for Students in the Universitites and Technical Schools. Swan Sonnenschein, 1898, S. 13–14 (google.de [abgerufen am 11. Dezember 2024]). </ref>

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Eigenschaften

In reiner Form sind Alkoholate Feststoffe, sie reagieren jedoch leicht mit Sauerstoff zu Peroxiden oder mit Wasser (auch Luftfeuchtigkeit) unter Hydrolyse.<ref name=":0" /> So entstehen, z. B. nach:<ref name=":1" />

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Verwendung und Reaktionen

Alkoholate finden beispielsweise Anwendung in der Williamson-Ethersynthese mit Halogenalkanen (Zum Beispiel Diethylether aus Natriumethanolat und Chlorethan) (1):<ref>Laszlo Kurti, Barbara Czako: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier, 2005, ISBN 978-0-08-057541-4, S. 484 (google.de [abgerufen am 11. Dezember 2024]). </ref>

<math>\mathrm{1) \ R^1{-}O^- + X-R^2 \longrightarrow R^1{-}O{-}R^2 + X^-}</math>

Mit Carbonsäurehalogeniden lassen sich Ester darstellen (2):<ref>James S. Panek: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 20b: Three Carbon-Heteroatom Bonds: Esters, and Lactones; Peroxy Acids and R(CO)OX Compounds; R(CO)X, X=S, Se, Te. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-178131-4 (google.de [abgerufen am 11. Dezember 2024]). </ref>

<math>\mathrm{2) \ R^1{-}O^- + X{-}(CO){-}R^2 \longrightarrow R^1{-}O{-}(CO){-}R^2 + X^-}</math>

Bei Kontakt mit Wasser reagieren Alkoholate in einer Säure-Base-Reaktion zum entsprechenden Alkohol und Hydroxidionen (4):<ref name=":0" />

<math>\mathrm{4) \ R{-}O^- + H_2O \longrightarrow R{-}OH + OH^-}</math>

Weiterhin werden Alkoholate zunehmend in Sol-Gel-Prozessen zur Herstellung beispielsweise von Dünnschichten verwendet.<ref>Sumio Sakka: Handbook of sol-gel science and technology. 1. Sol-gel processing. Springer Science & Business Media, 2005, ISBN 978-1-4020-7966-5 (google.de [abgerufen am 11. Dezember 2024]). </ref>

Weblinks

Commons: Alkoholate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise