Cilastatin

Strukturformel
Strukturformel von Cilastatin
Allgemeines
Freiname	Cilastatin
Andere Namen	(Z)-7-[(2R)-2-Amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-{[(1S)-2,2-dimethylcyclopropancarbonyl]­amino}hept-2-ensäure (IUPAC) Cilastatinum (Latein INN)
Summenformel	C16H26N2O5S C16H25N2NaO5S
Kurzbeschreibung	weißes bis hellgelbes, amorphes, hygroskopisches Pulver (Cilastatin·Natrium)<ref name="Ph. Eur." />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Cilastatin) Vorlage:CASRN (Cilastatin·Natrium) Vorlage:CASRN (Imipenem-Cilastatin) EG-Nummer 279-875-8 ECHA-InfoCard 100.072.592 PubChem 6435415 ChemSpider 4940183 DrugBank DB01597 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DH51 (Imipenem-Cilastatin)
Wirkstoffklasse	Protease-Inhibitoren
Eigenschaften
Molare Masse	358,45 g·mol−1 (Cilastatin) 380,44 g·mol−1 (Cilastatin·Natrium)
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser und Methanol, schwer löslich in absolutem Ethanol, sehr schwer löslich in Dimethylsulfoxid, praktisch unlöslich in Aceton und Dichlormethan (Cilastatin·Natrium)<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Natriumsalz keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	8000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Cilastatin)<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Cilastatin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> 6786 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Cilastatin·Natrium)<ref name="RÖMPP Online" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cilastatin ist eine organische Verbindung, die als Arzneistoff eingesetzt wird. Es hemmt kompetitiv, reversibel und spezifisch das Enzym Dehydropeptidase-I. Cilastatin wird in fixer Kombination mit Imipenem (einem Antibiotikum aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, Untergruppe: Carbapeneme) in der Therapie von Infektionskrankheiten verwendet. Es verhindert eine rasche Verstoffwechselung (Metabolisierung) von Imipenem, so dass antibakteriell wirksame Imipenemkonzentrationen im Plasma und im Urin entstehen. Auch wurde im Tierversuch eine Reduktion der Nephrotoxizität von Imipenem beobachtet. Cilastatin besitzt selbst keine intrinsische antibakterielle Aktivität und beeinflusst die antibakterielle Wirkung von Imipenem nicht.<ref name="pmid7492120">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Cilastatin wurde 1979 und 1980 von Merck patentiert und ist in Kombination mit Imipenem unter dem Handelsnamen Zienam von MSD Sharp & Dohme (MSD) im Handel.<ref name="RÖMPP Online" />

Chemie

Chemisch ist Cilastatin ein Derivat der natürlichen Aminosäure (R)-Cystein.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Handelspräparate enthalten Cilastatin ausschließlich in Kombination mit Imipenem: Tienam (CH), Zienam (A, D).

Einzelnachweise

<references />