2-Hexanon

Strukturformel
	Strukturformel von 2-Hexanon
Allgemeines
Name	2-Hexanon
Andere Namen	Hexan-2-on; Butylmethylketon; Methylbutylketon; MBK; 2-Oxohexan; Methyl-n-butylketon;
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem, stechenden Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-731-1
ECHA-InfoCard	100.008.848
PubChem	11583
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,81 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	−56 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	128 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	12,8 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>; 22,4 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>; 37,5 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>; 60,7 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,401 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐336‐361f‐372
	P: 201‐202‐210‐233‐240‐308+313<ref name="GESTIS"/>
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 21 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 591-78-6 bzw. 2-Hexanon)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	2590 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Hexanon oder auch Butylmethylketon ist eine farblose Flüssigkeit aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

Datei:Hyssopus officinalis HC1.jpg

Ysop enthält natürlicherweise 2-Hexanon

Natürlich kommt 2-Hexanon in Ysop, Spanischem Pfeffer und Pelargonium graveolens vor.<ref name="Dr. Dukes 46907" />

Herstellung

2-Hexanon kann im Labormaßstab durch Hydratisierung von 1-Hexin hergestellt werden:<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 266.</ref>

Herstellung von 2-Hexanon durch Hydratisierung von 1-Hexin

Durch Oxidation von 2-Hexanol entsteht ebenfalls 2-Hexanon:

Herstellung von 2-Hexanon durch Oxidation von 1-Hexanol

Eine weitere Synthese ist durch eine Grignard-Reaktion mit Acetonitril und Butylmagnesiumbromid möglich:

Herstellung von 2-Hexanon durch Grignard-Reaktion von Acetonitril und Butylmagnesiumbromid

Eigenschaften

2-Hexanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 23 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 51 °C.<ref name="GESTIS"/> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2-Hexanon wird als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 46907">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>