Bromethen

Strukturformel
Struktur von Bromethen
Allgemeines
Name	Bromethen
Andere Namen	Vinylbromid Vinylbromür Monobromethylen R 1140B1 Bromethylen
Summenformel	C2H3Br
Kurzbeschreibung	hochentzündliches, farbloses Gas mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-800-6 ECHA-InfoCard 100.008.911 PubChem 11641 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	106,95 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,527 kg·m−3 (als Flüssigkeit am Siedepunkt)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−138 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	15,7 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,193 bar (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 1,7 bar (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 3,3 bar (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.008.911">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​231​‐​280​‐​350 P: 202​‐​210​‐​280​‐​308+313​‐​377​‐​381​‐​403<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 22 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 593-60-2 bzw. Bromethen)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	79,2 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen.

Geschichte

Bromethen wurde 1835 von Henri Victor Regnault entdeckt und zum ersten Mal beschrieben.

Gewinnung und Darstellung

Bromethen kann durch Reaktion von Ethin mit Bromwasserstoffsäure mithilfe von Quecksilber(II)-bromid gewonnen werden, wobei auch 1,1-Dibromethan entsteht.

<math>\mathrm{C_2H_2 + HBr \ \xrightarrow[HgBr_2]{200 \; ^{\circ}C} \ C_2H_3Br + {(CH_2Br)}_2}</math>

Weiterhin kann es durch Reaktion von 1,1-Dibromethan mit 1,2-Dibromethan (die beide bei der Reaktion von Ethen mit Brom entstehen) und anschließende Reduktion mit Kalilauge dargestellt werden.

<math>\mathrm{{(CH_2Br)}_2 + C_2H_4Br_2 \ \xrightarrow{ KOH } \ C_2H_3Br }</math>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Bromethen ist ein farbloses Gas, das bei Normaldruck bei 15,7 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 24,8 kJ·mol⁻¹.<ref name="Guyer">Guyer, A.; Schütze, H.; Weidenmann, M.: Über einige thermische Eigenschaften des Vinylbromids in Helv. Chim. Acta 20 (1937) 936–949, doi:10.1002/hlca.193702001136.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend

<math>\log_{10}\left(P(T)/\text{bar}\right) \;=\; A-\frac{B}{T+C} \qquad\text{mit}\qquad\begin{cases}A = 4{,}36869\\B = 1219{,}308~\textrm{K}\\C = -9{,}129~\textrm{K}\end{cases}</math>

im Temperaturbereich von 185,7 K bis 289 K.<ref name="Guyer" /> Festes Bromethen schmilzt bei −138 °C.<ref name="GESTIS" />

Chemische Eigenschaften

Bromethen ist chemisch instabil und kann spontan (unter Lichteinfluss) polymerisieren, es kommt deshalb in Druckgasflaschen in verflüssigter Form zum Teil versetzt mit Stabilisatoren in den Handel. Es ist nur geringfügig löslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol, Aceton, Benzol, Ether und Chloroform.<ref name="CRCHandbook">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. (Internet-Version: 2005), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-68.</ref> Unter bestimmten Bedingungen lagert es verschiedene einfache Verbindungen an, so zum Beispiel Halogenwasserstoffsäuren. Mit Diazomethan vereinigt es sich zu Pyrazolhydrobromid:

<math>\mathrm{ CH_2N_2 + C_2H_3Br \longrightarrow C_3H_5N_2Br}</math>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Bromethen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe">Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 28. Oktober 2024.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 5,6 Vol.‑% (249 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,5 Vol.‑% (600 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Die Zündtemperatur beträgt 500 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Bromethen wird als flammhemmendes Monomer für Copolymere bei der Polymerisation zu synthetischen Fasern verwendet (z. B. von Polyvinylbromid) und als Alkylierungreagenz bei organischen Synthesen.

Sicherheitshinweise

Bromethen ist aufgrund seines dem Vinylchlorid analogen Metabolismus, des genotoxischen Potentials und der positiven Kanzerogenitätstests an Ratten als krebserzeugend eingestuft.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

• organic-chemistry: Synthesis of vinyl bromides
• ETH: Über die physikalischen Eigenschaften von Vinylbromid

Einzelnachweise

<references />