Methylstyrole

Die Methylstyrole (auch Vinyltoluole oder Methylvinylbenzole genannt) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Styrol als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Ethen- (–CH=CH₂) und Methylgruppe (–CH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₉H₁₀. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Styrole anzusehen. Daneben gibt es mit Isopropenylbenzol (α-Methylstyrol) und 1-Propenylbenzol (β-Methylstyrol) noch zwei isomere Verbindungen, bei denen die Methylgruppe an der Ethengruppe und nicht am Benzolring angelagert ist.

Eigenschaften

Methylstyrole sind farblose Flüssigkeiten mit unangenehmem Geruch.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Methylstyrol

Name

2-Methylstyrol

3-Methylstyrol

4-Methylstyrol

α-Methylstyrol

β-Methylstyrol

Andere Namen

o-Methylstyrol,
2-Vinyltoluol,
1-Methyl-2-vinylbenzol

m-Methylstyrol,
3-Vinyltoluol,
1–Methyl–3–vinylbenzol

p-Methylstyrol,
4-Vinyltoluol,
1–Methyl–4–vinylbenzol

2-Phenylpropen
Isopropenylbenzol
2-Phenyl-1-propen
β-Phenylpropylen

cis-1-Propenylbenzol

trans-1-Propenylbenzol

Strukturformel

Datei:2-Methylstyrene.svg

Datei:3-Methylstyrene.svg

Datei:4-Methylstyrene.svg

Datei:Alpha-methylstyrol.svg

Datei:Cis-Propenylbenzene.svg

Datei:Trans-Propenylbenzene.svg

CAS-Nummer

Vorlage:CASRN

Vorlage:CASRN (E/Z-Gemisch)

Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)

C₉H₁₀

118,18 g·mol⁻¹

flüssig

−69 °C<ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

−82 °C<ref name="GESTIS_m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

−34 °C<ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

−23 °C<ref name="GESTIS_a">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

−27 °C<ref name="GESTIS_b">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

−29 °C<ref name="GESTIS_bt">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Siedepunkt

171 °C<ref name="GESTIS_o"/>

170 °C<ref name="GESTIS_m"/>

170–175 °C<ref name="GESTIS_p"/>

166 °C<ref name="GESTIS_a"/>

172–173 °C<ref name="GESTIS_b"/>

175 °C<ref name="GESTIS_bt"/>

Dichte

0,91 g·cm⁻³<ref name="GESTIS_o"/>

0,90 g·cm⁻³<ref name="GESTIS_m"/>

0,90 g·cm⁻³<ref name="GESTIS_p"/>

0,91 g·cm⁻³<ref name="GESTIS_a"/>

0,91 g·cm⁻³<ref name="GESTIS_b"/>

0,91 g·cm⁻³<ref name="GESTIS_bt"/>

Dampfdruck

2,24 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS_o"/>

6,25 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS_o"/>
11,1 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS_o"/>

3,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_m"/>

5,5 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS_m"/>

14 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS_m"/>

1,82 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS_p"/>

6,19 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS_p"/>
10,9 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS_p"/>

2,97 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_a"/>

5,28 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS_a"/>
9,05 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS_a"/>
15,0 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS_a"/>

Löslichkeit

ca. 0,89 mg·l⁻¹ (25 °C)<ref name="GESTIS_o"/>

ca. 0,89 mg·l⁻¹ (25 °C)<ref name="GESTIS_m"/>

ca. 0,90 mg·l⁻¹ (25 °C)<ref name="GESTIS_p"/>

ca. 0,56 g·l⁻¹ (20 °C)<ref name="GESTIS_a"/>

praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS_b"/><ref name="GESTIS_bt"/>

Flammpunkt

58 °C<ref name="GESTIS_o"/>

51 °C<ref name="GESTIS_m"/>

46 °C<ref name="GESTIS_p"/>

46 °C<ref name="GESTIS_a"/>

52 °C<ref name="GESTIS_bt"/>

Zündtemperatur

493 °C<ref name="GESTIS_o"/>

493 °C<ref name="GESTIS_m"/>

494 °C<ref name="GESTIS_p"/>

445 °C<ref name="GESTIS_a"/>

Untere Explosionsgrenze

0,8 Vol%<ref name="GESTIS_o"/>

1,9 Vol%<ref name="GESTIS_m"/>

1,1 Vol%<ref name="GESTIS_p"/>

0,9 Vol%<ref name="GESTIS_a"/>

0,9 Vol%<ref name="GESTIS_bt"/>

Obere Explosionsgrenze

11 Vol%<ref name="GESTIS_o"/>

6,1 Vol%<ref name="GESTIS_m"/>

5,2 Vol%<ref name="GESTIS_p"/>

6,6 Vol%<ref name="GESTIS_a"/>

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_o"/>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_m"/>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_p"/>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_a"/>

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_bt"/>

H- und P-Sätze

226‐332‐411

226‐304‐315‐319‐332‐335

226‐304‐315‐319‐332‐412

226‐304‐317‐319‐335‐351‐361fd‐411

226

226‐315‐319‐335

keine EUH-Sätze

210‐273‐304+340+312

210‐301+310+331‐302+352‐304+340+312‐305+351+338

210‐261‐280‐301+310‐304+340‐305+351+338

210‐273‐280‐301+310‐303+361+353‐331

210‐233‐280‐303+361+353‐370+378‐403+235

210‐261‐280‐302+352‐305+351+338

MAK

Schweiz: 35 ml·m⁻³ bzw. 172 mg·m⁻³<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Methylstyrol (alle Isomeren))Vorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

2-Methylstyrol wird als Modifikationmittel von Alkydharzen verwendet; so wird es beispielsweise bei der Polystyrolpolymerisation zugegeben, um die Wärmeformbeständigkeit von Polystyrol zu erhöhen. α-Methylstyrol wird zur Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe, Farben, Wachse usw. sowie modifizierter Polyester- und Alkydharze verwendet. Durch Polymerisation kann Poly-alpha-Methylstyrol (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN) gewonnen werden.

Sicherheitshinweise

Unstabilisiert besteht die Gefahr der Polymerisation. Die Monomere werden deshalb stabilisiert und meist als Isomerengemisch in den Handel gebracht. Beim Erwärmen kann der Stabilisator (z. B. 3,5-Di-tert-butyl-brenzcatechin) unwirksam werden und sich Dämpfe von Methylstyrolen bilden, die mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden können.

Einzelnachweise