Reproterol

Strukturformel
	Datei:(RS)-Reproterol Structural Formula V1.svg
	Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Reproterol
Andere Namen	(RS)-7-(3-{[2-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion (IUPAC)
Summenformel	C18H23N5O5 (Reproterol); C18H23N5O5·HCl (Reproterol-Monohydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	258-956-1
ECHA-InfoCard	100.053.579
PubChem	25654
ChemSpider	23898
DrugBank	DB12846
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03CC14; R03AK05
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	389,41 g·mol−1 (Reproterol); 425,87 g·mol−1 (Reproterol-Monohydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	249–250 °C (Reproterol·Monohydrochlorid)<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1402.</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	145 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Reproterol)<ref name="rol">Eintrag zu Reproterol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; 148 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)<ref name="rol" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Reproterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika und wird als Racemat eingesetzt. Als Dosieraerosol oder Injektionslösung verabreicht erweitert es die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale eingesetzt.

Pharmakologie

Anwendungsgebiete

Reproterol wird als Dosieraerosol in Kombination mit Cromoglicinsäure zur Verhütung und Behandlung von Atemnot bei Asthma bei Patienten, die neben einer antientzündlichen Basistherapie zusätzlich eine bronchialerweiternde Therapie benötigen, eingesetzt. Reproterol Injektionslösung wird intravenös gegeben zur kurzfristigen Behandlung eines schweren Asthmaanfalls.

Wirkmechanismus

Reproterol, dessen Halbwertszeit 1,5 Stunden beträgt, führt als Agonist an den sympathischen β₂-Adrenozeptoren zu einer Relaxation (Erschlaffung) der glatten Muskulatur der Bronchien und somit zu einer Verringerung des Atemwiderstands.

Nebenwirkungen

Wie bei β₂-Sympathomimetika beobachtet wurde, können gelegentlich Nebenwirkungen auf das Herz-Kreislaufsystem (Tachykardie, Herzklopfen) eintreten. Daneben können Zittern, Unruhegefühl und ein Blutzuckeranstieg beobachtet werden.

Wechselwirkungen

Andere β-Sympathomimetika, Theophyllin und Anticholinergika verstärken die Herz-Kreislauf-Nebenwirkungen von Reproterol. MAO-Hemmer verlangsamen den Abbau von Reproterol.

Stereoisomerie

Reproterol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).<ref name="Rote Liste">Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.</ref>

Enantiomere von Reproterol
Datei:(R)-Reproterol Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(S)-Reproterol Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Herstellung

Eine Synthese für Reproterol, ausgehend von Theophyllin, ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

Sonstige Informationen

Aufgrund seines Wirkungsmechanismus steht Reproterol auf der Verbotsliste des World Anti Doping Code und ist damit ein nicht erlaubtes Dopingmittel im Sport. Die Einnahme von reproterolhaltigen Medikamenten muss bei der Dopingkontrolle gemeldet werden.

Handelsnamen

Monopräparate
Bronchospasmin (D)

Kombinationspräparate
Aarane (D), Allergospasmin (D)<ref>Rote Liste Online, Stand: August 2009</ref>

Einzelnachweise

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