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Fluoranisole

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Fluoranisole
Name 2-Fluoranisol 3-Fluoranisol 4-Fluoranisol
Andere Namen o-Fluoranisol m-Fluoranisol p-Fluoranisol
Strukturformel Struktur von 2-Fluoroanisol Struktur von 3-Fluoroanisol Struktur von 4-Fluoroanisol
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN
PubChem 67576 9975 9987
ECHA-InfoCard Vorlage:ECHA Vorlage:ECHA Vorlage:ECHA
Summenformel C7H7FO
Molare Masse 126,13 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −39 °C<ref name="Sigma2" /> −35 °C<ref name="ALFA">Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 978.</ref> −45 °C<ref name="Sigma4" />
Siedepunkt 154–155 °C<ref name="Sigma2" /> 158–159 °C<ref name="ALFA" /> 157 °C<ref name="Sigma4" />
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung<ref name="Sigma2" /><ref name="Sigma3" /><ref name="Sigma4" />
H- und P-Sätze 226
keine EUH-Sätze
keine P-Sätze

Die Fluoranisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7FO.

Darstellung

Fluoranisole können aus den Fluorphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.

Synthese von 2-Fluoranisol aus 2-Fluorphenol.

Eigenschaften

Die Einführung des Fluoratoms ändert die Schmelz- und Siedepunkte im Vergleich zum Anisol (−37 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> bzw. 154 °C<ref name="GESTIS" />) nur wenig.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Sigma2"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="Sigma3"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="Sigma4"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> </references>

Vorlage:Klappleiste/Anfang Fluoranisole | Chloranisole | Bromanisole | Iodanisole Vorlage:Klappleiste/Ende