2-Chlorpropan

Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorpropan
Allgemeines
Name	2-Chlorpropan
Andere Namen	2-Propylchlorid Isopropylchlorid
Summenformel	C3H7Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Gemisch mit 1-Chlorpropan) EG-Nummer 200-858-8 ECHA-InfoCard 100.000.781 PubChem 6361 ChemSpider 6121 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	78,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−117 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	35 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	567 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 820 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,378<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.781">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312+332 P: 210​‐​302+352​‐​403<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−172,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorpropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe (CKW).

Gewinnung und Darstellung

2-Chlorpropan kann durch Chlorierung von Propan erhalten werden, wobei abhängig von der Temperatur zu großen Teilen auch 1-Chlorpropan entsteht.<ref name="Clayden">J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organic Chemistry. 1. Auflage. Oxford University Press, 2000, ISBN 0-19-850346-6, S. 1036.</ref>

Eigenschaften

2-Chlorpropan ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch. Im Gegensatz zu vielen Halogenalkanen besitzt es eine geringere Dichte als Wasser. Die Substanz (im Präparat JPC) wurde als Narkotikum bei kleineren Eingriffen und zur Schmerzbetäubung bei der Geburt<ref>Pharma Rheinpreussen. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. LXVIII.</ref> eingesetzt.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,81944, B = 1022,222 und C = −41,619 im Temperaturbereich von 194,3 bis 309,7 K.<ref>D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref>

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Verbrennungsenthalpie	ΔfH0liquid ΔfH0gas	−2028,4 kJ·mol−1<ref name="Bjellerup">L. Smith, L. Bjellerup, S. Krook, H. Westermark: Heats of combustion of organic chloro compounds determined by the "quartz wool" method. In: Acta Chem. Scand. 7, 1953, S. 65–86, doi:10.3891/acta.chem.scand.07-0065, (PDF)</ref> −2059,6 kJ·mol−1<ref name="Fletcher" />
Standardbildungsenthalpie	ΔcH0liquid	−145,0 kJ·mol−1<ref name="Fletcher">R. A. Fletcher, G. Pilcher: Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 7.-Chloromethane, chloroethane, 1-chloropropane, 2-chloropropane. In: Trans. Faraday Soc. 67, 1971, S. 3191–3201, doi:10.1039/TF9716703191.</ref>
Kritische Temperatur	Tc	489 K<ref name="Yaws1" />
Kritischer Druck	pc	45,4 bar<ref name="Yaws1" />
Kritisches Volumen	Vc	0,247 l·mol−1<ref name="Yaws1" />
Kritische Dichte	ρc	0,318 g·ml−1<ref name="Yaws1">Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 8, doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7.</ref>
Azentrischer Faktor	ωc	0,199<ref name="Yaws1" />
Schmelzenthalpie	ΔfusH	7,39 J·mol−1·<ref name="Acree">W. E. Acree: Thermodynamic properties of organic compounds: enthalpy of fusion and melting point temperature compilation. In: Thermochim. Acta. 189, 1991, S. 37–56, doi:10.1016/0040-6031(91)87098-H.</ref>	am Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH	27,2 kJ·mol−1<ref name="Mathews">J. H. Mathews, P. R. Fehlandt: The heats of vaporization of some organic compounds. In: J. Am. Chem. Soc. 53, 1931, S. 3212–3217, doi:10.1021/ja01360a002.</ref><ref name="Pedley">J. B. Pedley, R. D. Naylor, S. P. Kirby: Thermochemical Data of Organic Compounds. Chapman and Hall, New York 1986.</ref>	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der vereinfachten Watsongleichung Δ_VH=A·(1−T_r)ⁿ (Δ_VH in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 40,56 kJ/mol, n = 0,419 und T_c = 489,0 K im Temperaturbereich zwischen 156 K und 489 K beschreiben.<ref name="Yaws7">Carl L. Yaws, Marco A. Satyro: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 7: Enthalpy of Vaporation, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 315, doi:10.1016/B978-081551596-8.50012-2.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Chlorpropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von −36 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,8 Vol.‑% (90 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,7 Vol.‑% (350 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die Grenzspaltweite wurde mit 1,32 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Mit einer Mindestzündenergie von 1,08 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, doi:10.1016/j.jlp.2020.104227.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 590 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Klappleiste/Anfang 1-Fluorpropan | 2-Fluorpropan | 1-Chlorpropan | 2-Chlorpropan | 1-Brompropan | 2-Brompropan | 1-Iodpropan | 2-Iodpropan Vorlage:Klappleiste/Ende