2-Brompropan

Strukturformel
	Struktur von 2-Brompropan
Allgemeines
Name	2-Brompropan
Andere Namen	2-Propylbromid; Isopropylbromid;
Summenformel	C3H7Br
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-855-1
ECHA-InfoCard	100.000.778
PubChem	6358
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Eigenschaften
Molare Masse	122,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,31 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−89 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	59 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	261 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>; 383 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>; 545 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>; 754 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>;
Löslichkeit	3,18 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,425<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 225‐360F‐373
	EUH: 066
	P: 201‐210‐308+313<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−130,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Brompropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Bromkohlenwasserstoffe.

Darstellung

2-Brompropan erhält man aus 2-Propanol durch Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure (HBr).<ref name="ORGANIKUM_19">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.</ref><ref name=Roempp>Eintrag zu Brompropane. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Auch die elektrophile Addition von Bromwasserstoff an Propen ergibt nach Markownikow 2-Brompropan.

Synthese von 2-Brompropan aus Propen und Bromwasserstoff

Ebenso kann 2-Brompropan durch eine Appel-Reaktion aus 2-Propanol, Tetrabromkohlenstoff (CBr₄) und Triphenylphosphin (PPh₃) erhalten werden.

Synthese von 2-Brompropan aus Propen und Bromwasserstoff

Eigenschaften

2-Brompropan ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.<ref name=Roempp /> Die Verbindung schmilzt bei −89 °C mit einer Schmelzenthalpie von 6,53 kJ·mol⁻¹.<ref name="Kushner">Kushner, L.M.; Crowe, R.W.; Smyth, C.P.: The heat capacities and dielectric constants of some alkyl halides in the solid state in J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1091–1098, doi:10.1021/ja01159a010.</ref> Sie bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 3,3 Vol.‑% (165 g/m³).<ref name="GESTIS" />

Verwendung

In der organischen Synthese wird 2-Brompropan als Alkylierungsmittel für Amine, Phosphine, Alkohole und Thiole verwendet. Es ist ein Edukt bei Friedel-Crafts-Alkylierungen, Grignard-Reaktionen und anderen metallorganischen Reaktionen.<ref name=Roempp />

Toxikologie

Es wurde eine neurotoxische Wirkung beschrieben.<ref name=Roempp /><ref name="Ichihara">Ichihara, G.: Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, doi:10.1007/s00420-004-0547-9, pdf.</ref>

Einzelnachweise