Grepafloxacin

Strukturformel
Strukturformel von Grepafloxacin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Grepafloxacin
Andere Namen	(RS)-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure (IUPAC) (±)-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure rac-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure Grepafloxacinum (Latein)
Summenformel	C19H22FN3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 631-454-3 ECHA-InfoCard 100.159.692 PubChem 72474 ChemSpider 65391 DrugBank DB00365 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01MA11
Wirkstoffklasse	Antibiotika
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	359,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206–208 °C<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Grepafloxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: ?
Toxikologische Daten	3029 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Monohydrochlorid)<ref name="RÖMPP Online"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Grepafloxacin ist ein Breitbandspektrum-Antibiotikum aus der Gruppe der Fluorchinolone. Antibiotika aus der Gruppe der Fluorchinolone sind eine Untergruppe der Chinolone, sie wirken als Gyrasehemmer gegen grampositive Bakterien (Hämophilus, Legionellen, Mykoplasmen, Chlamydien u. a), insbesondere bei Atemwegsinfektionen.

Grepafloxacin wurde 1989 vom Pharmaunternehmen Warner-Lambert (heute Pfizer) patentiert. Nachdem bei einigen Patienten als Nebenwirkung das Long-QT-Syndrom, eine Herzrhythmusstörung mit sieben Todesfällen im Zusammenhang mit der Einnahme des Arzneistoffs auftraten, wurde es vom Hersteller Ende Oktober 1999 weltweit vom Markt genommen.<ref name="arznei telegramm">Vorlage:Cite book/Name: [ WEITERE ABSTURZKANDIDATEN? KARDIOTOXIZITÄT VON GYRASEHEMMERN.] Arznei-Telegramm, , S. 120, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 4. Juni 2009. Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>

Stereochemie

Grepafloxacin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:

Enantiomere von Grepafloxacin
Datei:(R)-Grepafloxacin Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(S)-Grepafloxacin Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Literatur

• W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8. 

Einzelnachweise

<references/>