2-Iodpropan

Strukturformel
	Struktur von 2-Iodpropan
Allgemeines
Name	2-Iodpropan
Andere Namen	2-Propyliodid; Isopropyliodid;
Summenformel	C3H7I
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-859-3
ECHA-InfoCard	100.000.782
PubChem	6362
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Eigenschaften
Molare Masse	169,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,70 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−90 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	89 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	76 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,4 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,498 (20 °C)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐319‐335
	P: 210‐233‐240‐241‐303+361+353‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−74,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Iodpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Darstellung

2-Iodpropan kann aus Isopropanol durch Umsetzung mit rotem Phosphor und Iod dargestellt werden.<ref name="ORGANIKUM_21">Autorengemeinschaft: Organikum, 21. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 230.</ref>

Auch die Addition von Iodwasserstoff an Propen führt über eine elektrophile Addition nach Markownikow zu 2-Iodpropan.

Reaktionsgleichung der Synthese von 2-Iodpropan aus Propen

Eigenschaften

2-Iodpropan ist eine licht- und luftempfindliche, leicht flüchtige, farblose bis rötliche Flüssigkeit. Als technisches Produkt wird es mit Silber stabilisiert in den Handel gebracht. Bei Kontakt oder Mischung mit starken Oxidationsmitteln oder starken Basen erfolgt eine heftige Reaktion.

Literatur

Hiroshi Teranishi, Sidney W. Benson: Kinetics of Pyrolysis of Isopropyl Iodide. In: Journal of Chemical Physics. Band 40, Nr. 10, 1964, S. 2946–2951, doi:10.1063/1.1724930.

Einzelnachweise