Propiophenon

Strukturformel
	Strukturformel von Propiophenon
Allgemeines
Name	Propiophenon
Andere Namen	1-Phenylpropan-1-on (IUPAC); Ethylphenylketon; Phenylethylketon; Propiophenon;
Summenformel	C9H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-257-6
ECHA-InfoCard	100.002.053
PubChem	7148
ChemSpider	6881
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	21 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	218 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	0,22 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS"/>; 1,33 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>;
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,5269 (20 °C)<ref name="CRC90_3_432">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-432.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	4530 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 4530 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propiophenon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Ketone.

Gewinnung und Darstellung

Propiophenon kann durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Propionylchlorid in Gegenwart der Lewis-Säure Aluminiumchlorid synthetisiert werden.<ref name="Vollhardt">K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, K.-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 771. </ref>

Synthese von Propiophenon durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Propionylchlorid

Am Ende muss die Reaktionsmischung wässrig aufgearbeitet werden, um das komplexierte Aluminiumchlorid zu hydrolysieren und das Keton freizusetzen. Man erreicht Ausbeuten von etwa 84 %.<ref name="Vollhardt"/>

Industriell wird häufig auch die katalytische Ketonisierung von Benzoesäure mit Propionsäure bei Temperaturen von 440–520 °C an Calciumacetat-Katalysatoren auf Aluminiumoxid durchgeführt.<ref name="Ullmann"/>

Industrielle Synthese von Propiophenon durch katalytische Ketonisierung von Benzoesäure mit Propionsäure über einem Calciumacetat / Aluminiumoxid-Katalysator

Verwendung

Propiophenon findet hauptsächlich zur Herstellung von Medikamenten wie Dextropropoxyphen, Norephedrin und Phenmetrazin Verwendung.<ref name="Ullmann">Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer: Ketones. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 15. Juni 2000, doi:10.1002/14356007.a15_077. </ref>

Siehe auch

Acetophenon

Einzelnachweise