Propylbenzol

Strukturformel
Strukturformel von Propylbenzol
Allgemeines
Name	Propylbenzol
Andere Namen	n-Propylbenzol 1-Phenylpropan Vorlage:INCI
Summenformel	C9H12
Kurzbeschreibung	farblose, brennbare Flüssigkeit mit scharf aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-132-9 ECHA-InfoCard 100.002.848 PubChem 7668 ChemSpider 7385 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	120,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	−99,6 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	159 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	4,55 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS"/> 13,3 hPa (43 °C)<ref name="GESTIS"/> 20 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser: 0,06 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS"/> mischbar mit Ethanol, Diethylether, Benzol und Aceton<ref name="CRC">David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 484.</ref>
Brechungsindex	1,491 (20 °C)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.848">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​335​‐​411 P: 210​‐​273​‐​301+310​‐​331<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	6040 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propylbenzol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und unter Standardbedingungen eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, scharf aromatischem Geruch. In vielen gängigen organischen Lösungsmitteln, z. B. Diethylether und Ethanol, ist Propylbenzol löslich, in Wasser hingegen sehr schwer löslich. Es gehört zur Gruppe der C₃-Benzole.

Darstellung

Propylbenzol entsteht aus Propiophenon durch Umsetzung mit Semicarbazidhydrochlorid zum entsprechenden Semicarbazon, anschließend wird dieses mit KOH in Diethylenglycol zum Produkt umgesetzt (Variante der Wolff-Kishner-Reduktion).<ref>Versuchsvorschrift: Vorlage:Linktext-Check (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität RegensburgVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Propylbenzol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 159 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,07584, B = 1490,963 und C = −66,0 im Temperaturbereich von 349 K bis 433,4 K.<ref>Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949), S. 555–563 (doi:10.6028/jres.043.050).</ref> In fester Phase sind zwei polymorphe Kristallformen bekannt. Die Kristallform I schmilzt bei −99,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 9,268 kJ·mol⁻¹, die Kristallform II bei −101,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 8,498 kJ·mol⁻¹.<ref name="Messerly">Messerly, J.F.; Todd, S.S.; Finke, H.L.: Low-temperature thermodynamic properties of n-propyl- and n-butylbenzene in J. Phys. Chem. 69 (1965), S. 4304–4311 (doi:10.1021/j100782a038).</ref>

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0liquid ΔfH0gas	−38,4 kJ·mol−1<ref name="Prosen">Prosen, E.J.; Gilmont, R.; Rossini, F.D.: Heats of combustion of benzene, toluene, ethylbenzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34 (1945), S. 65–70 (PDF).</ref> 7,82 kJ·mol−1<ref name="Prosen"/>	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−5218,24 kJ·mol−1<ref name="Prosen"/>	als Flüssigkeit
Wärmekapazität	cp	214,72 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Messerly"/> 1,79 J·g−1·K−1 (25 °C)	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	Tc	638,4 K<ref name="Tsonopoulos">Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995), S. 547–558 (doi:10.1021/je00019a002).</ref>
Kritischer Druck	pc	32,0 bar<ref name="Tsonopoulos"/>
Kritisches Volumen	Vc	0,44 l·mol−1<ref name="Tsonopoulos"/>
Kritische Dichte	ρc	2,27 mol·l−1<ref name="Tsonopoulos"/>
Verdampfungsenthalpie	ΔVH	42,7 kJ·mol−1<ref name="Stephenson">Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, 1987.</ref>	beim Normaldrucksiedepunkt

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Propylbenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 39 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.-% (40 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.-% (300 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 450 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Propylbenzol wird als Lösungsmittel für Celluloseacetat und in der Textilfärbeindustrie verwendet. Es dient auch als Ausgangsstoff zur Herstellung von Methylstyrol.<ref>Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 851 (books.google.com). </ref>

Weblinks

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Commons: N-Propylbenzol – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

<references/>