Diclofop-methyl

Strukturformel
	Struktur von (±)-Diclofop-methyl
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Diclofop-methyl
Andere Namen	(RS)-Methyl-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxy]propanoat (IUPAC)
Summenformel	C16H14Cl2O4
Kurzbeschreibung	farblose geruchlose Kristalle<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	257-141-8
ECHA-InfoCard	100.051.929
PubChem	39985
ChemSpider	36557
DrugBank	DB13918
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	341,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	39–41 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	175–176 °C (0,13 hPa)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐311‐317‐410
	P: 261‐280‐301+312‐321‐405‐501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	512 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diclofop-methyl ist selektives Nachlaufherbizid und wird beim Anbau von Weizen und Sommergerste gegen Flughafer und beim Anbau von Rüben ebenfalls zur Bekämpfung von Flughafer aber auch Hirsearten eingesetzt.<ref>Rudolf Heitefuss: In Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedizin, 3. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Georg Thieme Verlag Stuttgart, ISBN 3-13-513303-6.</ref><ref name="umweltlexikon">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: In Springer Umweltlexikon, 2. Auflage, Springer Verlag Berlin Heidelberg New York, ISBN 3-540-63561-0.</ref> Es gehört zur Wirkstoffklasse der Aryloxyphenoxypropionate.

Geschichte

Die Markteinführung erfolgte in den späten 1970er Jahren durch die Hoechst AG, die im Chemiepark Knapsack 1979 die erste Produktionsanlage für das Herbizid unter dem Markennamen Illoxan in Betrieb nimmt.<ref>chemiepark-knapsack.de: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />1970–1979 Neue Arbeitsgebiete im Hoechst Werk Knapsack (Memento vom 27. Juli 2010 im Internet Archive).</ref>

Diclofop-methyl ist unter den Markennamen Illoxan, Hoelon und One Shot im Handel und war bis 31. Dezember 2001 unter einem Patentschutz auf die Firma Agrevo (später Bayer CropScience) registriert.

Mit der Entscheidung der Europäischen Kommission vom 5. Dezember 2008 sollte Diclofop-methyl spätestens bis 31. Dezember 2010 die Zulassung als Pestizid für die Europäische Gemeinschaft entzogen werden.<ref>Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref>

In der Schweiz, Österreich und Deutschland ist Diclofop-methyl mittlerweile nicht oder nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref> In Südtirol darf es verwendet werden.<ref>Autonome Provinz Bozen Südtirol: Erlaubte Pflanzenschutzmittel, Beschluss vom 1. Juli 2014.</ref>

Wirkung

Durch Hydrolyse des Esters wird der eigentlich herbizide Wirkstoff, die Carbonsäure Diclofop, nach der Anwendung freigesetzt.<ref name="umweltlexikon" /> Es ist ein Inhibitor des Enzyms ACCase (Acetyl-CoA-Carboxylase).<ref>Hans-Walter Heldt: Plant biochemistry. Elsevier Academic Press 2005, ISBN 0-12-088391-0.</ref>

Analyse

Diclofop-methyl kann mit Hilfe der Gaschromatographie nachgewiesen werden.<ref>Depository Services Program der Kanadischen Regierung (PDF; 14 kB).</ref>

Einzelnachweise