Triazophos

Strukturformel
Datei:Triazophos Structural Formulea V.1.svg
Allgemeines
Name	Triazophos
Andere Namen	O,O-Diethyl-O-(1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thiophosphat Phosphorthionsäure-O,O-diethyl-O-(1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)ester Hostathion
Summenformel	C12H16N3O3PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 245-986-5 ECHA-InfoCard 100.041.791 PubChem 32184 ChemSpider 29847 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	313,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,247 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	0–5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	>140 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (39 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.041.791">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​330​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	57 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triazophos ist ein Thiophosphorsäureester und ist der Wirkstoff des Insektizids Hostathion von Bayer CropScience (vormals Hoechst). Es handelt sich bei diesem Wirkstoff um einen Acetylcholinesterasehemmer.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Part 2: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 508 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Triazophos war seit 1975 in der BRD zugelassen.<ref>Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung (PDF; 1,3 MB) In: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 des BVL.</ref> Es war in der EU bis zum 31. Dezember 2004 als Insektizid zugelassen (EU-Verordnung Nr. 2076/2002), jedoch wurde die Zulassung mit der EU-Verordnung Nr. 1336/2003 zum 25. Juli 2003 widerrufen.<ref>EU-Verordnung Nr. 1336/2003 (PDF)</ref>

Heute sind in den Staaten der EU und in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

In einigen Ländern wie Indien, Mali und den Philippinen ist es zugelassen.<ref name="pesticideinfo">pesticideinfo.org: Pesticide Registration Status (Memento vom 18. Mai 2005 im Internet Archive) </ref>

Verwendung

Heute spielt Triazophos noch vorwiegend eine Rolle im asiatischen Raum, wo es beispielsweise noch von der Bayer CropScience Niederlassung in Indonesien vermarktet wird.<ref>Bayer CropScience Indonesien: Hostathion (Memento vom 10. Januar 2011 im Internet Archive)</ref> Jedoch ist die Anwendung vor allem in Indien nicht unumstritten.<ref>Coordination gegen BAYER-Gefahren e. V.</ref>

Nachweis

Die Analytik von Triazophos kann mit Hilfe der Flüssigkeitschromatographie<ref>J. Asshauer: Ein flüssigkeitschromatographischer Laborvergleichstest zur Bestimmung von Triazophos in Hostathion. In: Chromatographia, 1982, 15, S. 71–74.</ref> oder Gaschromatographie<ref name="waliszewski">S. Waliszewski: Bestimmung von Rückständen von Triazophos (Hostathion) in Rapssamen. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 306, Nr. 5, 1981, S. 401–402, doi:10.1007/bf00468658. </ref> erfolgen.

Einzelnachweise

<references />