Complanin

Strukturformel
	Struktur von Complanin
	Gegenion nicht abgebildet
Allgemeines
Name	Complanin
Andere Namen	(–)-Complanin; (R)-(–)-Complanin; (R)-Complanin; 4-{[(2R,5Z,8Z)-2-Hydroxy-5,8-undecadien-1-yl]amino}-N,N,N-trimethyl-4-oxo-1-butanaminium;
Summenformel	C18H35N2O2+
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	46881023
ChemSpider	25047857
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Eigenschaften
Molare Masse	311 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Complanin ist ein Naturstoff, der aus dem marinen Vielborster Eurythoe complanata isoliert wurde.

Vorkommen

Datei:Eurythoe complanata.jpg

Eurythoe complanata

Der marine Vielborster Eurythoe complanata ist bekannt für seine Gefährlichkeit gegenüber Tieren. Beim Menschen kann er durch seine kleinen Borsten Hautentzündungen auslösen. Complanin wurde als ein entzündungsauslösender Stoff aus diesen Tieren isoliert.<ref>Kazuhiko Nakamura, Yu Tachikawa, Makoto Kitamura, Osamu Ohno, Masami Suganuma, Daisuke Uemura: Complanine, an inflammation-inducing substance isolated from the marine fireworm Eurythoe complanata. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 6, Nr. 12, 2008, S. 2058, doi:10.1039/b803107j. </ref> Eine Totalsynthese hat die Struktur und die absolute Konfiguration bestätigt.<ref>Kazuhiko Nakamura, Yu Tachikawa, Daisuke Uemura: (−)-Complanine, an inflammatory substance of marine fireworm: a synthetic study. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2009, 5, No. 12.</ref>

Chemische Struktur

Bei dem Naturstoff handelt es sich um eine zweifach ungesättigte Kohlenwasserstoff-Kette, mit einer in der Natur bei solchen Strukturen üblichen, zweifachen cis-Konfiguration. Über eine Amidbindung ist ein Ammoniumsalz einer γ-Aminosäure gebunden. Complanin ist zugleich ein chiraler sekundärer Alkohol, der in der Natur enantiomerenrein vorkommt.

Biologische Bedeutung

Die Substanz dient vermutlich zur Abwehr von Fraßfeinden.

Einzelnachweise