Vinburnin

Strukturformel
Datei:(all-S)-(–)-Vinburnine Formula V1.svg
Strukturformel des (all-S)-(–)-Isomers
Allgemeines
Freiname	Vinburnin
Andere Namen	L-Eburnamonin (all-S)-13a-Ethyl-2,3,4a1,5,6,13a-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-de]-[1,5]naphthyridin-12-on (–)-Vincamon Vincamon (–)-Eburnamonin (–)-cis-Eburnamonin
Summenformel	C19H22N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 225-490-5 ECHA-InfoCard 100.023.172 PubChem 71203 DrugBank DB13793 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C04AX17
Wirkstoffklasse	peripherer Vasodilator
Eigenschaften
Molare Masse	294,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	168–170 °C bzw. 177–178 °C<ref name="MI" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Achtung H- und P-Sätze H: 373 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vinburnin [auch L-Eburnamonin bzw. (–)-Eburnamonin] ist ein Stoff aus der Gruppe der Vincaalkaloide.

Vorkommen

Datei:Vinca minor - 2 blaue Blüten.jpg

Kleines Immergrün (Vinca minor)

Es entsteht durch saure Hydrolyse aus Vincamin, dem Hauptalkaloid des Kleinen Immergrün (Vinca minor). Das Enantiomer (+)-Eburnamonin kommt genuin in Hunteria eburnea, ebenfalls einer Pflanze aus der Familie der Hundsgiftgewächse, die racemische Form (±)-Eburnamonin in Vinca minor vor.<ref name="MI">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 13. Auflage. 2006, S. 615.</ref><ref>Manfred Hesse: Alkaloide: Fluch oder Segen der Natur? In: Helvetica Chimica Acta, 2000, ISBN 3-906390-19-5, S. 196.</ref>

Wirkung

Vinburnin gehört zur Gruppe der peripher gefäßerweiternden Stoffe und soll die zerebrale Durchblutung und den zerebralen Stoffwechsel positiv beeinflussen. Dementsprechend ist Vinburnin Bestandteil von Arzneimitteln zur Behandlung zerebraler Durchblutungsstörungen und Hirnleistungsstörungen, wie z. B. leichte altersbedingte Hirnminderleistung [Handelsname: Cervoxan (F, E)]. In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird die Substanz nicht als Arzneistoff verwendet. In etlichen anderen europäischen Ländern sind derartige Fertigarzneimittel inzwischen vom Markt genommen worden.<ref name="PhSTL">ABDA-Datenbank; abgerufen im Mai 2009.</ref>

Einzelnachweise

<references />