1,2-Diiodethan

Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Diiodethan
Allgemeines
Name	1,2-Diiodethan
Summenformel	C2H4I2
Kurzbeschreibung	gelbe monokline Prismen<ref name="CRC90_3_184" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-859-5 ECHA-InfoCard 100.009.872 PubChem 12224 ChemSpider 11723 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	281,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	3,325 g·cm−3 (20 °C)<ref name="CRC90_3_184" />
Schmelzpunkt	83 °C<ref name="CRC90_3_184" />
Siedepunkt	200 °C<ref name="CRC90_3_184"/>
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Chloroform<ref name="CRC90_3_184"/>
Brechungsindex	1,871 (20 °C)<ref name="CRC90_3_184">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 3-184.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	9,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Diiodethan ist ein zweifach iodiertes Derivat des Ethans und somit ein halogenierter Kohlenwasserstoff. Es ist isomer zu 1,1-Diiodethan.

Eigenschaften

1,2-Diiodethan bildet gelbe monokline Prismen mit einem Schmelzpunkt von 83 °C und einer hohen Dichte von 3,325 g·cm⁻³. Der kritische Punkt liegt bei einer Temperatur von 749,91 K, einem Druck von 47,30 bar und einem Volumen von 323,5 ml·mol⁻¹.<ref name="Yaws_006">Carl L. Yaws: "Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons", S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Verwendung

In der organischen Synthese wird es vor allem zur Darstellung von Samarium(II)-iodid und Ytterbium(II)-iodid in THF verwendet.<ref name="KAGAN_1980">P. Girard, Jean-Louis Namy, Henri B. Kagan: "Divalent Lanthanide Derivatives in Organic Synthesis. 1. Mild Preparation of SmI₂ and YbI₂ and Their Use as Reducing or Coupling Agents", in: J. Am. Chem. Soc., 1980, 102 (8), S. 2693–2698 (doi:10.1021/ja00528a029).</ref>

<math>\mathrm{Sm\ +\ ICH_2CH_2I\ \xrightarrow []{THF} \ SmI_2\ +\ H_2C{=}CH_2}</math>

Einzelnachweise

<references />