4-Aminobiphenyl

Strukturformel
Struktur von 4-Aminobiphenyl
Allgemeines
Name	4-Aminobiphenyl
Andere Namen	4-Aminodiphenyl p-Phenylanilin Biphenyl-4-ylamin p-Aminobiphenyl p-Aminodiphenyl 4-Biphenylamin Xenylamin
Summenformel	C12H11N
Kurzbeschreibung	farbloser, brennbarer Feststoff mit blumigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-177-1 ECHA-InfoCard 100.001.980 PubChem 7102 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	169,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,16 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	52–54 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	302 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	5,79×10−4 mmHg (25 °C)<ref name="nioehs" />
pKS-Wert	4,35 (18 °C)<ref name="CRC97_5_88">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Alkohol, Ether und Chloroform<ref name="nioehs" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.980">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​350 P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)<ref name="SVHC_100.001.980">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Aminobiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen, genauer ein Derivat des Biphenyls. Sie liegt als farbloser, brennbarer Feststoff mit blumigem Geruch vor, welcher sich bei Kontakt mit Luft durch Oxidation lila färbt.

Darstellung und Vorkommen

4-Aminodiphenyl ist durch Reduktion von 4-Nitrobiphenyl zugänglich.

Die Verbindung entsteht bei der reduktiven Spaltung von Azofarbstoffen, die 4-Aminodiphenyl als Diazokomponente enthalten und kommt als Verunreinung von Diphenylamin vor.<ref name="nioehs" /> 4-Aminodiphenyl wurde in Zigarettenrauch nachgewiesen,<ref>Barry Leonard; Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary.</ref> wobei im Nebenstromrauch („Passivrauch“) eine zum Hauptstromrauch um den Faktor 30 höhere Konzentration nachgewiesen wurde.<ref name="Eisenbrand">Gerhard Eisenbrand, Manfred Metzler: Toxikologie für Chemiker, Georg Thieme Verlag Stuttgart ISBN 3-13-127001-2, Seite 158</ref>

Verwendung

4-Aminobiphenyl wurde früher als Gummi-Antioxidans und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen benutzt. Nachdem aber schon in den 1950 bis 1970er Jahren die Entstehung von Blasenkrebs bei Kontakt mit der Substanz feststand, wurde die Produktion eingestellt.<ref name="nioehs">13th Report on Carcinogens (RoC): 4-Aminobiphenyl (Memento vom 29. November 2014 im Internet Archive), abgerufen am 18. November 2014.</ref>

Azofarbstoffe, die durch reduktive Spaltung mehr als 30 mg 4-Aminobiphenyl in einem Kilogramm Fertigerzeugnis freisetzen, dürfen laut Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) nicht für Textilien oder Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen können.<ref>Bearfsgegenständeverordnung. Anlage 1 (zu §3). In: Gesetze im Internet. Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz, abgerufen am 1. November 2019. </ref>

Nachweis

4-Aminobiphenyl kann nach Absorption in Schwefelsäure und Überführung in die freie Base durch Dünnschichtchromatographie nachgewiesen werden.<ref>DGUV Information 213-502 Info – Verfahren zur Bestimmung von 4-Aminodiphenyl (bisher: BGI 505-2).</ref>

Toxikologie

4-Aminobiphenyl wurde am 19. Dezember 2012 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.980" /> Es ist ein sehr potentes Blasenkanzerogen und daher als krebserzeugend eingestuft.<ref name="GESTIS" />

Als Sulfinsäureamid, welches ein Zwischenprodukt der Metabolisierung ist, bindet es kovalent an Cystein-Reste im Hämoglobin.<ref>M. Maclure, M. S. Bryant, P. L. Skipper, S. R. Tannenbaum: Decline of the hemoglobin adduct of 4-aminobiphenyl during withdrawal from smoking. In: Cancer Research. Band 50, Nummer 1, Januar 1990, S. 181–184, PMID 2293553.</ref> Es bildet im Körper auch DNA-Addukte, was durch Blasenbiopsie von Rauchern immunologisch nachgewiesen wurde.<ref name="Eisenbrand" />

Verwandte Verbindungen

4-Aminobiphenyl ist isomer zu 3-Aminobiphenyl<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Aminobiphenyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 675-679-5, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 16717, ChemSpider: 15848, DrugBank: , Wikidata: Q27286270.</ref> und 2-Aminobiphenyl. Benzidin ist eine verwandte Verbindung mit je einer Aminogruppe an beiden Phenylringen.

Weblinks

• ecomed-medizin.de: Nachweis von kanzerogenen aromatischen Aminen im Harn von Nichtrauchern

Einzelnachweise

<references />