1-Brombutan

Strukturformel
Strukturformel von 1-Brombutan
Allgemeines
Name	1-Brombutan
Andere Namen	1-Butylbromid n-Butylbromid
Summenformel	C4H9Br
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-691-9 ECHA-InfoCard 100.003.357 PubChem 8002 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	137,03 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,28 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−112 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	102 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	42,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 69,8 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 111 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 170 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,6 g·l−1 bei 30 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol, Ether, Aceton und Chloroform<ref name="tci">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,4399 (20 °C)<ref>Frank B. Tutwiler, R. L. McKee: The Iodide Ion Exchange Reaction with 2-Haloethyl Alkyl Ethers and n-Butyl Bromide. In: Journal of the American Chemical Society. 76, 1954. S. 6342–6344. doi:10.1021/ja01653a029.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​351​‐​360FD​‐​335​‐​373​‐​411 P: 202​‐​210​‐​233​‐​273​‐​303+361+353​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 4450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="tci" /> 1424 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="tci" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Brombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und gehört zur Gruppe der Butylbromide.

Gewinnung und Darstellung

1-Brombutan kann durch Bromierung von 1-Butanol mittels Bromwasserstoffsäure oder Phosphortribromid gewonnen werden.<ref>Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.</ref> Auch die Bromierung mit Natriumbromid und Schwefelsäure liefert 1-Brombutan.<ref>Uni Siegen: Arbeitsvorschrift zur Herstellung von 1-Brombutan (PDF; 14 kB).</ref>

Synthese von 1-Brombutan

Synthese von 1-Brombutan

Eigenschaften

1-Brombutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 12 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,6 Vol.‑% (145 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

1-Brombutan kann zur Alkylierung und zur Herstellung von Butyllithium aus Grignard-Verbindungen verwendet werden. Durch Reaktion von 1-Brombutan mit Quecksilber(II)-fluorid kann 1-Fluorbutan gewonnen werden.<ref name="I.L. Knunyants, G.G. Yakobson">I.L. Knunyants, G.G. Yakobson: Syntheses of Fluoroorganic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-70207-5, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Weblinks

• Versuchsvorschrift: Vorlage:Linktext-Check (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität RegensburgVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />