Bis(2-methoxyethyl)ether

Strukturformel
	Strukturformel von Bis(2-methoxyethyl)ether
Allgemeines
Name	Bis(2-methoxyethyl)ether
Andere Namen	Diglyme; Diglykoldimethylether; Diglycoldimethylether; Diethylenglycoldimethylether; Diethylenglykoldimethylether; DEGDME;
Summenformel	C6H14O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-924-4
ECHA-InfoCard	100.003.568
PubChem	8150
ChemSpider	13839575
DrugBank	DB02935
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−64 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	160 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,24 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 4,27 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 7,77 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />; 13,6 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4097 (20 °C)<ref name="CRC90_3_168">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-168.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐360FD
	EUH: 019
	P: 202‐210‐233‐240‐241‐308+313<ref name="GESTIS" />
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)<ref name="SVHC_100.003.568">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>; zulassungspflichtig<ref name="Zulassungspflicht_100.003.568">Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
MAK	DFG: 5 ml·m−3 oder 28 mg·m−3<ref name="GESTIS" />; Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 27 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-96-6 bzw. Bis(2-methoxyethyl)ether)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Toxikologische Daten	5400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bis(2-methoxyethyl)ether, häufig als Diglyme (von Diglycoldimethylether) abgekürzt, ist ein hochsiedendes organisches Lösungsmittel. Es ist ein Ether von Diethylenglykol.

Darstellung und Gewinnung

Die Herstellung von Diglyme erfolgt durch eine katalytische Umsetzung von Ethylenoxid mit Dimethylether. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Williamson-Reaktion von Diethylenglycolmonomethylether mit Methylchlorid.<ref name="Roempp">Eintrag zu Diethylenglycol-dimethylether. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Diglyme ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 162 °C siedet.<ref name="Wallace">Wallace, W.J.; Mathews, A.L.: Density, Refractive Indices, Molar Refractions, and Viscosities of Diethylene Glycol Dimethyl Ether-Water Solutions at 25 C in J. Chem. Eng. Data 9 (1964) 267–268.</ref> Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 45,4 kJ·mol⁻¹.<ref name="Li">Li, Dan; Fang, Wenjun; Xie, Wenjie; Xing, Yan; Guo, Yongsheng; Lin, Ruisen: Measurements on Vapor Pressure and Thermal Conductivity for Pseudo-binary Systems of a Hydrocarbon Fuel with Ethylene and Diethylene Glycol Dimethyl Ethers in Energy & Fuels 23 (2009) 794–798, doi:10.1021/ef8007163.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,87223, B = 1922,137 und C = −38,063 im Temperaturbereich von 286 bis 433 K.<ref>Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref> Der Schmelzpunkt liegt bei −64 °C, wo die molare Schmelzenthalpie 17,78 kJ·mol⁻¹ beträgt.<ref name="Domalski">Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525, doi:10.1063/1.555985.</ref> Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 279,84 J·mol⁻¹·K⁻¹ bzw. 2,08 J·g⁻¹·K⁻¹.<ref name="Villamanan">Villamanan, M.A.; Casanova, C.; Roux-Desgranges, G.; Grolier, J.-P.E.: Thermochemical behavior of mixtures of n-alcohol + aliphatic ether: heat capacities and volumes at 298.15 K in Thermochim. Acta 52 (1982) 279–283.</ref> Die Verbindung ist mischbar mit Wasser, Alkoholen und Diethylether.

Chemische Eigenschaften

Die Verbindung neigt in Gegenwart von Luft bzw. Sauerstoff zur Peroxidbildung. Bei Temperaturen ab 150 °C erfolgt eine langsame Zersetzung.<ref name="Roempp" />

Verwendung

Datei:Lithium-di(diglyme)-3D-balls.png

Ein von Diglyme chelatisiertes Lithium-Kation

Diglyme wird hauptsächlich dazu genutzt, um als Lösungsmittel in organischen Reaktionen kleine Kationen zu chelatisieren, so dass die Anionen reaktiver werden. Dadurch können beispielsweise Grignard-Reaktionen schneller und effektiver durchgeführt werden. Es dient auch als Azeotropdestillationsmittel oder Schleppmittel und ist in Dieselkraftstoffen enthalten.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitshinweise

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Diglyme bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 51 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (72 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 17,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 50 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 190 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Gesundheitsgefahren und gesetzliche Regelungen

Bis(2-methoxyethyl)ether wurde im Dezember 2011 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.568" /> Danach wurde Bis(2-methoxyethyl)ether im August 2014 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 22. August 2015 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.003.568" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 895/2014">Verordnung (EU) Nr. 895/2014Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

Commons: Bis(2-methoxyethyl)ether – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise