Anisaldehyd

Strukturformel
Strukturformel von Anisaldehyd
Allgemeines
Name	Anisaldehyd
Andere Namen	4-Methoxybenzaldehyd p-Methoxybenzaldehyd Vorlage:INCI
Summenformel	C8H8O2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS_p" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-602-6 ECHA-InfoCard 100.004.185 PubChem 31244 ChemSpider 21105937 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	0–2 °C<ref name="GESTIS_p" />
Siedepunkt	247–249 °C<ref name="GESTIS_p" />
Dampfdruck	1 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_p" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS_p" />
Brechungsindex	1,5731<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS_p"/> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 361fd​‐​412 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501<ref name="GESTIS_p" />
Toxikologische Daten	3210 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS_p"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anisaldehyd ist eine aromatische Verbindung, leitet sich strukturell von Benzaldehyd bzw. Anisol ab und gehört zur Stoffgruppe der Methoxybenzaldehyde.

Vorkommen

Datei:Star anise (Illicium verum) fruits.jpg

Sternanis enthält natürlicherweise Anisaldehyd

In der Natur kommt Anisaldehyd in Sternanis,<ref name="PhyRes2020-1248" /> Anis, Fenchel, Grünem Anis Trichterling, Echtem Mädesüß<ref name="Dr.Dukes 66961" /> und anderen ätherischen Ölen vor. Er wird in Pflanzen über den Shikimisäureweg synthetisiert.

Gewinnung und Darstellung

Anisaldehyd kann durch Oxidation (z. B. durch Salpetersäure oder Chromsäure) von Anethol oder 4-Methoxytoluol oder aus Anisol durch eine Vilsmeier-Reaktion gewonnen werden.

Eigenschaften

Durch Umsetzung von Anisaldehyd mit Oxidationsmitteln (z. B. Fehling- oder Silberspiegelprobe) lässt sich Anissäure (p-Methoxybenzoesäure) darstellen.

Verwendung

Anisaldehyd wird als Zwischenprodukt zur Synthese von Arzneistoffen, Duftstoffen und anderer Chemikalien verwendet.

Anisaldehyd dient in der Dünnschichtchromatographie in Form eines Sprühreagenz zum Nachweis von diversen Naturstoffklassen (insbesondere Terpenderivaten). Dazu werden 0,5 mL Anisaldehyd mit 10 mL Eisessig, 85 mL Methanol und 5 mL konz. Schwefelsäure in der angegebenen Reihenfolge gemischt. Nach dem Aufsprühen dieser Lösung auf die DC-Platte und anschließendem Erhitzen der Platte auf ca. 110 °C für 5 bis 10 Minuten färben sich die entsprechenden Zonen im Tageslicht charakteristisch.<ref name=":0">Egon Stahl, Werner Schild: Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen. 1. Auflage. Gustav Fischer Verlag, Stuttgart/New York 1986, ISBN 3-437-30511-5, S. 173. </ref> Dieses Reagenz wird unter der Bezeichnung Anisaldehyd-Reagenz R im Europäischen Arzneibuch (Ph. Eur.) gelistet.<ref>Europäisches Arzneibuch. 4.00 Auflage. Band 1. Deutscher Apotheker Verlag/Govi-Verlag – Pharmazeutischer Verlag GmbH, Stuttgart/Eschborn 2002, ISBN 3-7692-2947-9, S. 384. </ref> Das Reagenz ist nur für eine begrenzte Zeit haltbar. Beim Auftreten einer Rot-Violettfärbung ist es zu verwerfen.<ref name=":0" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Anisaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 116 °C, Zündtemperatur 220 °C)<ref name="GESTIS_p" /> bilden.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr.Dukes 66961">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="PhyRes2020-1248">Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614. </ref> </references>