MCPA

Strukturformel
Strukturformel von MCPA
Allgemeines
Name	MCPA
Andere Namen	4-Chlor-o-tolyloxyessigsäure 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure MCPA
Summenformel	C9H9ClO3
Kurzbeschreibung	gelbliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-360-6 ECHA-InfoCard 100.002.146 PubChem 7204 ChemSpider 6935 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	200,62 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,56 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	118–119 °C<ref name="roempp">Eintrag zu MCPA. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> in technischer Qualität 115–117 °C<ref name="roempp" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (300 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.146">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​410 P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

MCPA oder 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure ist ein starkes, selektiv wirkendes und weit verbreitetes Herbizid.

Geschichte

Die Synthese von MCPA wurde von Synerholme und Zimmerman im Jahre 1945 und von Templeman und Foster im Jahre 1946 publiziert und war das Resultat, einen selektiveren Ersatz für das synthetische Auxin 1-Naphthylessigsäure zu finden.<ref name="templeman">W. G. Templeman, W. A. Sexton: The Differential Effect of Synthetic Plant Growth Substances and other Compounds upon Plant Species. I. Seed Germination and Early Growth Responses to Formula-Naphthylacetic Acid and Compounds of the General Formula arylOCH₂COOR. In: Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences. Band 133, Nr. 872, 7. August 1946, S. 300–313, doi:10.1098/rspb.1946.0014. </ref>

Die Synthese von MCPA erfolgt durch eine Substitutionsreaktion zwischen Chloressigsäure und 4-Chlor-2-methylphenol.

Synthese von MCPA

Synthese von MCPA

Verwendung

Da MCPA eine preiswerte Substanz ist, wird es als Komplexligand oder als Baustein für komplexere Wirkstoffe eingesetzt.<ref>A. R. Prasad, T. Ramalingam, A. B. Rao, P. V. Diwan, P. B. Sattur: Synthesis and biological evaluation of 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines. In: European Journal of Medicinal Chemistry. 25 1989, S. 199–201. doi:10.1016/0223-5234(89)90116-5.</ref>

MCPA wird im Allgemeinen als Salz oder als Ester als Herbizid eingesetzt. Es findet vorwiegend gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln oder Ampfer in der Landwirtschaft Verwendung. Obwohl MCPA nicht giftig ist, so stellte sich doch heraus, dass es die Bioverfügbarkeit von Metallionen durch Komplexbildung erhöht.<ref>J. Kobylecka, B. Ptaszynski, R. Rogaczewski, A. Turek: Phenoxyalkanoic acid complexes. Part I. Complexes of lead(II), cadmium(II) and copper(II) with 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA). In: Thermochimica Acta. Band 407, Nr. 1–2, Dezember 2003, S. 25–31, doi:10.1016/s0040-6031(03)00287-9. </ref>

Zulassung

In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Deutschland und Österreich, wie auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „MCPA“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Wirkung

MCPA ähnelt dem Auxin und ist ein Wuchsstoffherbizid, welches das Wachstum von Unkräutern so sehr beschleunigt, dass die Pflanze aufgrund der resultierenden Nährstoffunterversorgung eingeht.

Einzelnachweise

<references />