Hexafluoraceton

Strukturformel
	Struktur von Hexafluoraceton
Allgemeines
Name	Hexafluoraceton
Andere Namen	HFA; Perfluoraceton; Hexafluor-2-propanon;
Summenformel	C3F6O; C6H6F12O5 (Sesquihydrat);
Kurzbeschreibung	farbloses Gas mit muffigen Geruch<ref name="Römpp">Eintrag zu Hexafluoraceton. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch (Sesquihydrat)<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-676-3
ECHA-InfoCard	100.010.616
PubChem	12695
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	166,02 g·mol−1; 184,04 g·mol−1 (Monohydrat); 193,03 g·mol−1 (Sesquihydrat); 220,08 g·mol−1 (Trihydrat);
Aggregatzustand	gasförmig; flüssig (Sesquihydrat);
Dichte	1,62 g·l−1<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>; 1,69 g·cm−3 (Sesquihydrat bei 20 °C)<ref name="merck" />;
Schmelzpunkt	−122 °C<ref name="Römpp" /><ref name="GESTIS" />; 18 °C (Monohydrat)<ref name="Römpp" />; 11–20 °C (Sesquihydrat)<ref name="Römpp" /><ref name="merck" />; 18–21 °C (Trihydrat)<ref name="Römpp" />;
Siedepunkt	−27,5 °C<ref name="Römpp" /><ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,59 MPa (20 °C)<ref name="Römpp" /><ref name="GESTIS" />; 202 hPa (Sesquihydrat bei 20 °C)<ref name="merck" />;
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="merck" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 280‐330‐314‐360
	P: 202‐260‐280‐303+361+353+315‐304+340+315‐305+351+338+315‐403‐405<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,7 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Hexafluoraceton)Vorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexafluoraceton (HFA) ist ein Derivat des Acetons, bei dem alle Wasserstoffatome durch Fluor ersetzt sind. Als Feinchemikalie ist es im Handel als Sesquihydrat, also mit formal 1,5 Wassermolekülen pro Molekül. Es dient als Baustein bei der Synthese fluorhaltiger organischer Verbindungen.

Herstellung

Zur Herstellung von Hexafluoraceton wird technisch zumeist die Isomerisierung von Hexafluor-1,2-epoxypropan gewählt. So erhält man es durch Umsetzung in Gegenwart von lewis-sauren Katalysatoren wie Aluminiumoxid, Titandioxid, Wolfram(IV)-oxid, Aluminiumchlorid, Aluminiumbromid, Zinn(IV)-chlorid, Vanadium(V)-oxidtrichlorid, Titan(IV)-chlorid, Eisen(III)-chlorid, Kupfer(II)-chlorid oder Zirconylchlorid.<ref>U.S.-Patent 3.321.515.</ref>

Isomerisierung von Hexafluor-1,2-epoxypropan zu Hexafluoraceton

Eine weitere technische Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Hexachloraceton mit Fluorwasserstoff.<ref name="Römpp" />

Eine Labormethode beruht auf der Umsetzung von Perfluorpropen mit Schwefel und Kaliumfluorid und anschließender Ringöffnung des Dithietans mit Kaliumfluorid und Kaliumiodat zum HFA.<ref>M. Van Der Puy, Louis G. Anello: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 63, 1985, S. 154, doi:10.15227/orgsyn.063.0154; Coll. Vol. 7, 1990, S. 251 (PDF).</ref>

Herstellung von Hexafluoraceton aus Perfluorpropen über Ringöffnung eines Dithietans

Eigenschaften

Hexafluoraceton ist bis 300 °C praktisch thermisch stabil. Eine Zersetzung führt oberhalb von 500 °C zu Hexafluorethan und Kohlenmonoxid. Oberhalb von 600 °C entstehen auch Trifluoracetylfluorid und Perfluorisobuten.<ref name="Römpp" />

Verwendung

Eine Bedeutung hat HFA als elektrophiles Reagenz für die Substitution an Aromaten. So reagiert es meist in Gegenwart von Säuren zu den entsprechenden Hexafluor-2-hydroxy-2-aryl-Verbindungen, die als Zwischenprodukte in der Wirkstoffsynthese dienen.<ref>H. Hacklin: Phosphorinane: Synthesen, Eigenschaften und Verhalten gegenüber Hexafluoraceton, Universität Bremen, Dissertations Druck, Darmstadt, 1987.</ref>

Reaktion von Anilin mit Hexafluoraceton

Die Reduktion von HFA mit Lithiumaluminiumhydrid liefert das wichtige Lösungsmittel Hexafluor-2-propanol.<ref>W. J. Middleton, R. V. Lindsey: Hydrogen Bonding in Fluoro Alcohols. In: Journal of the American Chemical Society. Band 86, Nr. 22, November 1964, S. 4948–4952, doi:10.1021/ja01076a041. </ref> Diese Reduktion wird aber für gewöhnlich durch katalytische Hydrierung in der Gasphase oder auch in flüssigem HFA ausgeführt.<ref>Guihua Luo, Weike Su: An Overview of the Synthesis of Hexafluoroisopropanol and Its Key Intermediates. In: Pharmaceutical Fronts. Band 06, Nr. 01, März 2024, S. e1–e8, doi:10.1055/s-0044-1779594. </ref>

Reduktion von HFA

Aus Hexafluoraceton werden durch Umsetzung mit Aromaten Vernetzungsmittel für Kautschuke sowie Monomere für die Herstellung von Polyamiden erzeugt.<ref>C. G. Krespan, W. J. Middleton, In: Fluorine Chem. Rev., 1, 1967, S. 145.</ref>

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen