Chlortoluron

Strukturformel
Strukturformel von Chlortoluron
Allgemeines
Name	Chlortoluron
Andere Namen	3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff 3-(3-Chlor-p-tolyl)-1,1-dimethylharnstoff CTU Dicuran
Summenformel	C10H13ClN2O
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver<ref name=niosh/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 239-592-2 ECHA-InfoCard 100.035.978 PubChem 27375 ChemSpider 25472 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	212,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3<ref name=niosh>International Chemical Safety Card (ICSC) für Vorlage:Linktext-Check bei der International Labour Organization (ILO)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	148,1 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dampfdruck	0,005 mPa (25 °C)<ref name=ppdb />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 0,074 g·l−1 (20 °C)<ref name=ppdb>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.035.978">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​361d​‐​410 P: 201​‐​273​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlortoluron ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phenylharnstoffe und wird als selektives Boden- und Blattherbizid bei Getreidekulturen eingesetzt.

Geschichte

Chlortoluron wurde 1969 von Ciba (heute BASF Schweiz AG) unter dem Handelsnamen Dicuran als selektives Boden- und Blattherbizid zur Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern und Ungräsern in Getreidekulturen eingeführt.<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Chlortoluron. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name=UNGER/>

Gewinnung und Darstellung

Für die kommerzielle Synthese von Chlortoluron geht man meist von Toluol (1) aus. Dieses wird zunächst mit Nitriersäure (Mischsäure aus Salpeter- und Schwefelsäure) zu einem Gemisch der Nitrotoluole umgesetzt, von denen das p-Nitrotoluol (2) isoliert wird. Eine anschließende Chlorierung in Gegenwart von Lewis-Säuren wie Eisen(III)-chlorid (FeCl₃) liefert nach dem Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution 2-Chlor-4-nitrotoluol (3). Dieses wird mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators zu 2-Chlor-4-aminotoluol (4) reduziert (katalytische Hydrierung). Dieses reagiert nun mit Phosgen unter Abspaltung von Chlorwasserstoff zu Chlormethylphenylisocyanat (5). Die darauf folgende Umsetzung mit Dimethylamin liefert schließlich Chlortoluron (6).<ref name=UNGER>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Reaktionsschema für die Herstellung von Chlortoluron

Reaktionsschema für die Herstellung von Chlortoluron

In Deutschland wird es beispielsweise von ADAMA Deutschland GmbH unter dem Handelsnamen Trinity als Gemisch mit den Wirkstoffen Pendimethalin und Diflufenican vermarktet.<ref>TRINITY®. ADAMA Deutschland GmbH, abgerufen am 30. Mai 2021. </ref>

Verwendung

Chlortoluron wurde als Pflanzenschutzmittel (Harnstoffherbizid) unter anderem in Winterweizen und Wintergerste verwendet. Der Wirkmechanismus nach Aufnahme über die Wurzeln beruht auf der Hemmung der Photosynthese am Photosystem II.

Vorkommen im Trinkwasser

Im Zeitraum 2001–2002 haben die niederländischen Wasserwerke mehrfach die Entnahme von Rheinwasser zur Trinkwassergewinnung aufgrund zu hoher Konzentrationen der Herbizide Isoproturon und Chlortoluron unterbrochen.

Zulassung

Vom 1. Juli 2001 bis 2008 war die Anwendung von Chlortoluron in Deutschland verboten. In den Niederlanden endete die Zulassung am 1. Mai 2000; seit dem 1. Mai 2002 gilt dort ein Anwendungsverbot. In Belgien, Frankreich und Luxemburg ist Chlortoluron zugelassen.<ref>IKSR CIPR ICBR ICPR: 135. Synthesebericht zu Isoproturon und Chlortoluron. Archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 6. Juni 2019; abgerufen am 6. Juni 2019. </ref><ref>Richtlinie 2005/53/EG (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 16. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG.</ref>

Aktuell sind in vielen Staaten der EU wie auch in Deutschland und Österreich sowie der Schweiz Chlortoluron-haltige Präparate zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Chlortoluron“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Bei Chlortoluron besteht der Verdacht auf eine krebserzeugende Wirkung.

Einzelnachweise

<references />