Adenin

Strukturformel
	Struktur von Adenin
Allgemeines
Name	Adenin
Andere Namen	9H-Purin-6-amin (IUPAC); 6-Aminopurin; Vorlage:INCI;
Summenformel	C5H5N5
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff<ref name=roth>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-796-1
ECHA-InfoCard	100.000.724
PubChem	190
ChemSpider	185
DrugBank	DB00173
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A11HA
Eigenschaften
Molare Masse	135,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	Zersetzung ab 360 °C<ref name=roempp/>
Sublimationspunkt	220 °C<ref name=roempp>Eintrag zu Adenin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 264‐270‐301+310‐405‐501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	227 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	96,9 kJ·mol−1 (Feststoff)<ref name="CRC97_5-3">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.</ref>; 205,7 kJ·mol−1 (Gas)<ref name="CRC97_5-3" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Adenin ist eine der vier Nukleinbasen in DNA und in RNA, neben Cytosin, Guanin und Thymin bzw. Uracil (in RNA).

Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst und einer Aminogruppe in 6-Stellung. Das Desoxyadenosin in der DNA und das Adenosin in der RNA sind Nukleoside, die Adenin enthalten. Mit Thymin bzw. Uracil bildet es in der Watson-Crick-Basenpaarung zwei Wasserstoffbrücken.

Darstellung

Lord-Todd-Synthese angewandt auf Formamidin und Phenylazomalononitril.
Adenin kann als Pentamer der Blausäure angesehen werden und in flüssigem Ammoniak mit Ausbeuten von über 20 % aus dieser dargestellt werden.<ref>Albert Gossauer, Struktur und Reaktivitat der Biomoleküle: Eine Einführung in die organische Chemie, Verlag Helvetica Chimica Acta, 2006.</ref>

Geschichte und biologische Bedeutung

Am 12. Januar 1885 berichtete der spätere Nobelpreisträger Albrecht Kossel vor der Berliner Chemischen Gesellschaft über eine bedeutende Entdeckung. Er konnte aus einer größeren Menge Rinder-Bauchspeicheldrüse, die in der Berliner Chemiefabrik Kahlbaum von Adolph Bannow (1844–1919) aufbereitet worden war, eine stickstoffreiche Base mit der Summenformel C₅H₅N₅ isolieren, für die er, abgeleitet von dem griechischen Wort „aden“ für Drüse, den Namen Adenin vorschlug.<ref>Kossel, A.: Über eine neue Base aus dem Thierkörper. Vortrag in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Heft 18, 1885, S. 79.</ref> Kossel wies sie auch als Spaltprodukt des Hefenukleins nach.<ref>Kossel, A.: Weitere Beiträge zur Chemie des Zellkerns. In: Zeitschrift für physiologische Chemie, Band 10, 1886, S. 248.</ref> Er konnte Adenin später auch als Spaltprodukt der Nukleinsäure nachweisen.<ref>Kossel, A.: Über die chemische Zusammensetzung der Zelle. Vortrag in: Archiv für Anatomie und Physiologie. Physiologische Abteilung, 1891, S. 178.</ref>

Adenin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener Nukleoside und Nukleotide sein.

Nukleoside

Über das N⁹-Atom des Fünfringes kann Adenin an das C¹-Atom der Ribose N-glycosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Adenosin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxyadenosin. Das synthetische Vidarabin enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der Ribose die Arabinose.

Datei:Adenosin.svg	Datei:Desoxyadenosin.svg	Datei:Vidarabine.svg
Adenosin, A	Desoxyadenosin, dA	Vidarabin, araA

Nukleotide

An Adenosin kann Phosphorsäure als Phosphatrest gebunden sein, so entstehen

Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dAMP; dADP; dATP).

Adenosintriphosphat (ATP) spielt eine besondere Rolle im Energiestoffwechsel der Zelle. Durch die Reaktion ATP → ADP + P wird Energie frei, durch die Reaktion ADP + P → ATP wird Energie chemisch gespeichert.

Cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP) ist ein sehr verbreiteter Second Messenger der zellulären Signaltransduktion.

Adenin ist außerdem Bestandteil des Nicotinamidadenindinucleotids NAD⁺, das als Coenzym der Wasserstoffübertragung dient und so in der Zelle bei Redox-Reaktionen beteiligt ist. Adenin wird zur Biosynthese des Coenzyms S-Adenosyl-Methionin verwendet, welches bei biologischen Methylierungen Einsatz findet, z. B. durch eine Dam-Methylase.

Bestandteil der DNA und RNA

Adenin bildet in der DNA-Doppelhelix zwei Wasserstoffbrücken mit Thymidin aus. Bei der Transkription dagegen paart sich das Adenin des codogenen Strangs der DNA mit dem Uridin der gerade gebildeten mRNA. In der tRNA gibt es zudem Paarungen mit Dihydrouridin oder Pseudouridin.

Datei:Base pair AT.svg	Datei:Base pair AU.svg	Datei:Base pair AD.svg	Datei:Base pair APsi.svg
A-T-Basenpaar (DNA)	A-U-Basenpaar (RNA)	A-D-Basenpaar (RNA)	A-Ψ-Basenpaar (RNA)

Weblinks

Commons: Adenin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Commons: Adeninderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Adenin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein