Genistein

Strukturformel
Strukturformel von Genistein
Allgemeines
Freiname	Genistein<ref name="inn-list">INN Recommended List 84, World Health Organisation (WHO), 9. September 2020.</ref>
Andere Namen	5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on (IUPAC) 4′,5,7-Trihydroxyisoflavon Vorlage:INCI
Summenformel	C15H10O5
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-174-9 ECHA-InfoCard 100.006.524 PubChem 5280961 ChemSpider 4444448 DrugBank DB01645 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Phytoöstrogene
Eigenschaften
Molare Masse	270,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	297–298 °C<ref name="ROTH">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	löslich in Ethanol und DMSO<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Genistein ist ein Phytoöstrogen aus der Gruppe der Isoflavonoide, das zusammen mit Genistin in der Sojabohne und dem Rotklee vorkommt.

Datei:Trifolium pratense 04.JPG

Rotklee (Trifolium pratense)

Pharmakologie

Genistein wird über die Nahrung aufgenommen und lässt sich im Serum von Menschen und Tieren nachweisen.

Wie andere Östrogene führt auch Genistein zu einer beschleunigten Kapazitation der Samenzellen im weiblichen Genitaltrakt – derzeit wird allerdings auch untersucht, ob die Fertilität durch eine vorzeitige Akrosomreaktion nicht doch herabgesetzt wird.

Es gibt mehrere Hinweise darauf, dass Genistein, ebenso wie ein anderes Isoflavon (Daidzein), die Transkription des Enzyms Catechol-O-Methyltransferase (COMT) herunterfährt, welches normalerweise Estradiol abbaut.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

In der Tumorforschung wird nebenbei auch untersucht, ob der Stoff bzw. die Anwendung von z. B. Sojaextrakten eine positive Wirkung auf das Tumorwachstum hat, da Genistein die durch FGF-2-induzierte Angiogenese aufgrund der Hemmung der Tyrosinkinase, uPA (Urokinase) und Hochregulierung der PAI-1 inhibiert.

Eine tumorhemmende Wirkung des Genisteins konnte sowohl in hormonabhängigen wie hormonunabhängigen Brustkrebszelllinien nachgewiesen werden. Versuche mit Genisteininjektionen (Exposition) bei ausgewachsenen Ratten ergaben, dass die Wirkung größer war, wenn bereits in der pubertären Phase Genistein-Injektionen verabreicht wurden.<ref>FU Berlin: Estrogenrezeptor Wirkungen des Genisteins, Abschnitt 1.6.3.1.</ref>

Versuche an Mäusen zeigten, dass Genistein in seiner Wirkweise als CB1-Antagonist eine Δ9-THC-induzierte Atherosklerose (durch Cannabiskonsum) abschwächt.<ref></ref>

Einzelnachweise

<references />