Tolterodin

Strukturformel
	Strukturformel von Tolterodin
Allgemeines
Freiname	Tolterodin
Andere Namen	(R)-2-{3-[Bis(1-methylethyl)-amino]-1-phenylpropyl}-4-methylphenol; (R)-2-{α-[(Diiospropylamino)ethyl]-benzyl}-p-kresol; (+)-(R)-2-{α-[(Diiospropylamino)-ethyl]benzyl}-4-methylphenol;
Summenformel	C22H31NO (Tolterodin); C22H31NO · C4H6O6 [Tolterodin·Tartrat];
Kurzbeschreibung	Kristalle [Tolterodin·(R,R)-Tartrat]<ref name="MerckIndex" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	805-304-4
ECHA-InfoCard	100.232.068
PubChem	443879
ChemSpider	391967
DrugBank	DB01036
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04BD07
Wirkstoffklasse	Spasmolytika der Harnwege
Eigenschaften
Molare Masse	325,49 g·mol−1 (Tolterodin); 475,57 g·mol−1 [Tolterodin·(R,R)-Tartrat];
Löslichkeit	löslich in Methanol, wenig löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Toluol. Löslichkeit in Wasser: 12 mg·ml−1 [Tolterodin·(R,R)-Tartrat]<ref name="MerckIndex"> The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1637, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐361‐411
	P: 201‐273‐301+310+330<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	10–20 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Tolterodin·(R,R)-Tartrat)<ref name="MerckIndex" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tolterodin (Handelsname Detrusitol) ist ein chiraler Arzneistoff, der als spezifischer und kompetitiver Antagonist an Muskarinrezeptoren bei Patienten mit dem Syndrom der überaktiven Blase als Urologikum eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Der Wirkstoff wird zur symptomatischen Therapie bei Patienten mit einer erhöhten Harnfrequenz (häufiges Harnlassen), imperativem, erhöhten Harndrang (plötzlicher Drang, Harn zu lassen), Dranginkontinenz (plötzlicher Kontrollverlust über das Harnlassen), wie sie beim Syndrom der überaktiven Blase vorkommen können, eingesetzt.<ref name="Detrusitol">Fachinformation (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels) Detrusitol^® von PFIZER PHARMA GmbH – Stand: April 2008.</ref>

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Bei einer Überempfindlichkeit gegen Tolterodin
Harnretention
Magenretention (wenn der Magen sich nicht richtig entleert)
Nicht ausreichend behandeltes oder unbehandeltes Engwinkelglaukom (erhöhter Augendruck auch bei entsprechender Behandlung),
Myasthenia gravis (eine neurologische Erkrankung, die zu Muskelschwäche führt)
Schwere Colitis ulcerosa (schwere Entzündung des Dickdarms, die zu Geschwürbildung und Blutungen führt)
Toxisches Megakolon (eine sehr schwerwiegende Colitis-Komplikation)<ref name="Detrusitol" />

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Zu den Nebenwirkungen gehören unter anderem anticholinerge Effekte.<ref>Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.</ref>

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Tolterodin-Tartrat ist ein weißes, kristallines Pulver. Der pKs-Wert ist 9,87 und die Löslichkeit in Wasser beträgt 12 Gramm pro Liter. Es ist löslich in Methanol, leicht löslich in Ethanol, und praktisch unlöslich in Toluol. Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (Log D) ist 1,83 bei einem pH-Wert von 7,3.<ref name="FDA">FDA Label für Detrol^® (tolterodine tartrate) – Stand: 2012.</ref>

Literatur

Eckhard Petri: Gynäkologische Urologie: Aspekte der interdisziplinären Diagnostik und Therapie. Thieme, Stuttgart 2001, ISBN 978-3-13-639103-7.
Berdel V. et al. (Hrsg.); Diehl Classen: Innere Medizin mit StudentConsult-Zugang. Urban & Fischer in Elsevier, München 2006, ISBN 978-3-437-44405-0

Weblinks

Informationen bei MedlinePlus
FDA Label für Detrol^® (tolterodine tartrate) – Stand: April 2010 (PDF; 148 kB) auf der Website der Food and Drug Administration FDA

Einzelnachweise

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