Methansulfonylchlorid

Strukturformel
	Strukturformel von Methansulfonylchlorid
Allgemeines
Name	Methansulfonylchlorid
Andere Namen	Mesylchlorid; Methansulfonsäurechlorid;
Summenformel	CH3ClO2S
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-706-1
ECHA-InfoCard	100.004.279
PubChem	31297
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	114,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig (>20 °C)
Dichte	1,48 g·cm−3<ref name="Merckedex"> The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1029, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
Schmelzpunkt	−32 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	161 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dampfdruck	2,6 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4573 (20 °C)<ref name="CRC90_3_326">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-326.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 290‐301‐311‐330‐314‐317‐335
	P: 280‐310‐305+351+338‐304+340‐301+330+331‐303+361+353<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methansulfonsäurechlorid (auch Mesylchlorid, oft abgekürzt Ms–Cl) ist das Säurechlorid der Methansulfonsäure.

Herstellung

Durch Umsetzung von Methansulfonsäure mit Thionylchlorid.<ref>The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 776. </ref>

<math>\mathrm{CH_3SO_2OH + SOCl_2 \rightarrow CH_3SO_2Cl + HCl + SO_2}</math>

Eigenschaften

Methansulfonylchlorid ist eine gelbe, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist, sich in diesem jedoch zersetzt. Sie hat eine dynamische Viskosität von 1,97 mPa·s bei 25 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Methansulfonsäurechlorid wird häufig als Reagenz bei der organischen Synthese eingesetzt. In der Regel lassen sich bei nucleophilen Substitutionen Hydroxygruppen von Alkoholen nicht direkt ersetzen. Deshalb wird der Alkohol zunächst mit Methansulfonylchlorid zum Methansulfonsäureester (Mesylat) umgesetzt. Das Mesylat ist eine sehr gute Abgangsgruppe und kann in der Regel durch ein Nucleophil substituiert werden.

Einzelnachweise