Pyrovaleron

Strukturformel
Datei:(±)-Pyrovalerone Structural Formulae.svg
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Pyrovaleron
Andere Namen	(RS)-1-(4-Methylphenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)pentan-1-on (IUPAC) Pyrovaleronum (Latein)
Summenformel	C16H23NO (Pyrovaleron) C16H23NO·HCl (Pyrovaleron·Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung	Kristalle (Pyrovaleron·Hydrochlorid) <ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1377–1378.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Pyrovaleron) Vorlage:CASRN (Pyrovaleron·Hydrochlorid) EG-Nummer (Listennummer) 803-642-7 ECHA-InfoCard 100.230.426 PubChem 14373 ChemSpider 13733 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Psychostimulans
Eigenschaften
Molare Masse	245,36 g·mol−1 (Pyrovaleron) 281,82 g·mol−1 (Pyrovaleron·Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	178 °C (Pyrovaleron·Hydrochlorid) <ref name="MERCK_Index" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-pollu.svg Datei:GHS-pictogram-acid.svg Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​411 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrovaleron ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der Psychostimulanzien gehört. Es ist nahe verwandt mit anderen Stimulantien, wie etwa Prolintan und MDPV.

Pyrovaleron wurde in den späten 1960ern entwickelt und in Frankreich und einigen anderen europäischen Ländern verschrieben. Anwendungsgebiete waren chronische Müdigkeit und Lethargie<ref>G. Gardos, J.O. Cole: Evaluation of pyrovalerone in chronically fatigued volunteers. In: Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental, Oktober 1971, 13(10), S. 631–635. </ref> oder Adipositas.

Da es zu einigen Fällen von Missbrauch und Abhängigkeit gekommen war,<ref>P. Deniker, H. Loo, H. Cuche, J.M. Roux: Abuse of pyrovalerone by drug addicts. In: Annales Medico-Psychologiques, November 1975, 2(4), S. 745–748. </ref> wurde die Substanz vom Markt genommen. In Deutschland gilt es als verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel nach Anlage II BtMG. Seit dem 1. Januar 2004 gehört es zu den verbotenen Dopingsubstanzen.

Nebenwirkungen sind Appetitlosigkeit, Angst, Schlaflosigkeit, Tremor sowie Depression nach längerem Gebrauch.

Das „Expertenkomitee für Medikamentenabhängigkeit der Weltgesundheitsorganisation“ erwähnt in seinem 25. Bericht (des Jahres 1989), dass angenommen wird, Pyrovaleron sei ein starker Inhibitor der Norepinephrin-Aufnahme, dass nach 1978 jedoch keine weiteren Daten bezüglich des Wirkmechanismus veröffentlicht wurden. Im Jahre 1975 waren in Frankreich 200 Fälle eines intravenösen Missbrauchs von Pyrovaleron-Tabletten durch Drogenabhängige bekannt, der in allen Fällen zu Venenthrombosen führte.<ref>Twenty-Fith Report. (PDF; 2,0 MB) World Health Organization, WHO Expert Committee on Drug Dependence, Geneva 1989.</ref>

Einzelnachweise

<references />