Thioxanthon

Strukturformel
Struktur von Thioxanthon
Allgemeines
Name	Thioxanthon
Andere Namen	9H-Thioxanthen-9-on Dibenzo-γ-thiopyron 9-Oxo-thioxanthen Vorlage:INCI
Summenformel	C13H8OS
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-749-4 ECHA-InfoCard 100.007.046 PubChem 10295 ChemSpider 9873 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	212,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	211 °C<ref name=Merck>The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1610.</ref>
Siedepunkt	273 °C (940 hPa)<ref name=Merck />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, löslich in konzentrierter Schwefelsäure<ref name=Merck />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name=sigma/> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name=sigma/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thioxanthon ist eine heterocyclische Verbindung, die zu den Sulfiden und Ketonen zählt. Es ist ein Schwefelanalogon von Xanthon. Das Reduktionsprodukt ist Thioxanthen (CAS-Nr. Vorlage:CASRN).

Vorkommen und Darstellung

Die Darstellung von Thioxanthon erfolgt durch die Reaktion von Diphenylsulfid mit Phosgen in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.<ref name=Merck /> Diese Synthese kann als ein Sonderfall der Friedel-Crafts-Acylierung betrachtet werden.

Eigenschaften und Verwendung

Thioxanthon löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv grüner Fluoreszenz. Ein Gemisch aus den Derivaten 2- und 4-Isopropylthioxanthon (ITX) findet Verwendung in der Druckindustrie, die Anwendung in der Herstellung von Lebensmittelverpackungen ist umstritten.

Einzelnachweise

<references />