Piperidin

Strukturformel
	Datei:Piperidin.svg
Allgemeines
Name	Piperidin
Andere Namen	Hexahydropyridin; Pentamethylenimin; Azinan; Azacyclohexan;
Summenformel	C5H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-813-0
ECHA-InfoCard	100.003.467
PubChem	8082
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Eigenschaften
Molare Masse	85,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	−10 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	106 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	33 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
pKS-Wert	11,123 (25 °C, konjugierte Säure)<ref name="CRC97_5_95">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-95.</ref>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS"/>; löslich in Ethanol, Diethylether, Benzol, Chloroform<ref name="Römpp">Eintrag zu Piperidin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Brechungsindex	1,4530 (20 °C)<ref name="CRC90_3_436">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-436.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐311+331‐314
	P: 210‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Piperidin (systematischer Name nach dem Hantzsch-Widman-System: Azinan) ist eine farblose, nach Spermidin (spermaartig) riechende Flüssigkeit. Nach seiner chemischen Struktur ist es ein ringförmiges sekundäres Amin.

Geschichte

Piperidin wurde 1819 erstmals von dem dänischen Chemiker Hans Christian Ørsted aus Pfeffer isoliert. 1894 gelang Albert Ladenburg und Scholz die erste Vollsynthese von Piperidin.

Vorkommen

Piperidin ist Strukturbestandteil der Piperidin-Alkaloide, zu denen etwa das Piperin des Schwarzen Pfeffers (Piper nigrum) oder das Coniin des Gefleckten Schierlings (Conium maculatum) zählen.<ref>Latscha et al.: Chemie für Biologen, Springer Verlag, 2. Auflage</ref> Doch kommt Piperidin auch in Säugetierorganismen endogen vor. Dass es ein normaler Bestandteil menschlichen Urins ist, stellte von Euler 1944 fest.<ref>U.S. von Euler; Piperidine as a Normal Pressor Constituent of Human Urine. In: Acta Physiol. Scand. 1944, 8, 380.</ref><ref>U.S. von Euler; The occurrence and determination of piperidine in human and animal urine. In: Acta Pharmacol. Toxicol. 1945, 1, 29.</ref> 1960 wies das Team Honegger Piperidin im Gehirn nach.<ref>C.G. Honegger, R. Honegger, Volatile Amines in Brain. In: Nature 1960, 185, 530.</ref> Bei Gabe von tritiiertem Piperidin wurden die höchsten Konzentrationen im Nucleus caudatus der Basalganglien gefunden. Daraufhin vermutete Abood, dass Piperidin eine endogene psychotrope Substanz sei, die eine regulierende Wirkung auf das Verhalten habe.<ref>L.G. Abood, F. Rinaldi, Virginia Eagleton Distribution of Piperidine in the Brain and its Possible Significance in Behaviour. In: Nature 1961, 191, 201.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Durch katalytische Hydrierung von Pyridin (1) erhält man Piperidin (2) quantitativ:

Piperidin_Reaktionsschema

Die elektrochemische Reduktion von Pyridin liefert ebenfalls Piperidin.

Eigenschaften

Piperidin ist eine Base (pK_s des Piperidiniumions = 11,12). Mit Schwermetall-Salzen bildet es Komplexe.

Piperidin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 4 °C gilt die Substanz als leicht entflammbar.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,3 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" />

Pharmakologische Aspekte

Piperidin scheint eine endogene Substanz mit einer regulierenden Wirkung im ZNS zu sein. Besonders interessant ist, dass Piperidin die zentrale und psychotomimetische Wirkung von Piperidylbenzilaten wie beispielsweise JB-336 bei Tieren und Menschen antagonisieren kann. Bei vorheriger Gabe von Piperidin wurde die Wirkung von JB-336 blockiert.<ref name="Tasher">D.C. Tasher, L.G. Abood, F.A. Gibbs, E. Gibbs, J., Introduction of a new type of psychotropic drug: cyclopentimine. In: J. Neuropsychiat. 1960, 1, 266.</ref> Aus diesen Erkenntnissen schloss man, dass Piperidin möglicherweise auch als Psychopharmakon zur Behandlung von psychischen Problemen geeignet ist. 1962 wurde die Wirkung von Piperidin in klinischen Studien untersucht. Größere Mengen verabreichtes Piperidin (in Form von Piperidin-Salzen) zeigten eine beruhigende Wirkung bei Angst- und Spannungszuständen sowie eine gewisse antipsychotische Wirkung. Die effektiven Mengen liegen im Bereich von 0,3–3 g (verteilt auf 3–4 Einzelportionen). In Versuchen, bei denen täglich 1–3 g Piperidinhydrochlorid verabreicht wurden, traten keine signifikanten Nebenwirkungen und auch keine Veränderungen bei Blut- und Leberwerten auf. Bei extrem hohen Dosen wurden bei Tieren schwach nicotinische Wirkungen und eine nicht curareartige Muskelrelaxation beobachtet.<ref name="Tasher" /><ref>L.G. Abood, Piperidine: Psycho-Chemotherapeutik, US-Patent 3,035,977 (1962).</ref>

Verwendung

Piperidin wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Riechstoffen, als Härter für Epoxidharze, als Katalysator für Kondensationsreaktionen (Knoevenagel-Kondensation, Aldol-Addition) und als Reagenz auf Aldehyde, Gold, Cer, Magnesium oder Zirconium eingesetzt.<ref>Piperidin. In: Römpp. Abgerufen am 30. Dezember 2025. </ref>

Nach der Verordnung (EG) Nr. 273/2004 ist Piperidin in der Kategorie 2B gelistet. Handel, Ein-/Ausfuhr und Herstellung sind registrierungspflichtig.<ref>BfArM - FAQ - Grundstoffe - Erlaubnis- und Registrierungspflicht. Abgerufen am 30. Dezember 2025. </ref>

Einzelnachweise

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