Mesocarb

Strukturformel
	Strukturformel von Mesocarb
Allgemeines
Freiname	Mesocarb
Andere Namen	(Phenylcarbamoyl)[3-(1-phenylpropan-2-yl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl]azanid (IUPAC); Sidnocarb; Sydnocarb;
Summenformel	C18H18N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	71932
ChemSpider	16736988
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Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Stimulans
Wirkmechanismus	Hemmung der Wiederaufnahme von Dopamin am synaptischen Spalt
Eigenschaften
Molare Masse	322,36 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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Toxikologische Daten	1780 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>; 1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus" />; 410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="ChemIDplus" />; 450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mesocarb (INN) ist ein synthetisch hergestelltes Stimulans und gehört strukturell zur Gruppe der Amphetamine und zu den mesoionischen Verbindungen.

Geschichte

Das Medikament wurde in den 1970er-Jahren in der Sowjetunion entwickelt und am 1. Januar 1974 auf dem Markt eingeführt.<ref>I. P. Anokhina et al.: Characteristics of the central action of sidnocarb. In: Zhurnal Nevropatologii i Psikhiatrii Imeni S S Korsakova. Band 74, Nummer 4, 1974, S. 594–602, PMID 4825943. (Russisch).</ref>

Eigenschaften

Mesocarb wirkt als Dopamin-Wiederaufnahmehemmer,<ref>E. A. Anderzhanova et al.: Effect of d-amphetamine and sydnocarb on the extracellular level of dopamine, 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, and hydroxyl radicals generation in rat striatum. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 914, September 2000, S. 137–145, PMID 11085316.</ref><ref>R. Gainetdinov et al.: Effects of a psychostimulant drug sydnocarb on rat brain dopaminergic transmission in vivo. In: European Journal of Pharmacology. Band 340, Nummer 1, Dezember 1997, S. 53–58, PMID 9527506.</ref> der zwar nicht so schnell wirkt wie Dextroamphetamin, dafür aber länger wirkt und ein geringeres neurotoxisches Potential hat.<ref>I. I. Afanas'ev et al.: Effects of amphetamine and sydnocarb on dopamine release and free radical generation in rat striatum. In: Pharmacology, Biochemistry and Behavior. Band 69, Nummer 3–4, 2001 Jul-Aug, S. 653–658, PMID 11509228.</ref>

Rechtslage

Deutschland

In der Bundesrepublik Deutschland ist Mesocarb laut Anlage II BtMG<ref>Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte. (Excel-Datei; 2 MB).</ref> ein verkehrsfähiges aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel, jeglicher Besitz ohne Erlaubnis des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (Bundesopiumstelle) ist strafbar.

Schweiz

In der Schweiz gilt Mesocarb als kontrollierter Stoff.<ref>Betäubungsmittelbezeichnungsverordnung.</ref>

Einzelnachweise

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