Dosulepin

Strukturformel
	Strukturformeln von Dosulepin
	cis-Form (oben) und trans-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Dosulepin
Andere Namen	11-(3-Dimethylaminopropyliden)-6,11-dihydrodibenz[b,e]thiepin (IUPAC); Dothiepin (BAN);
Summenformel	C19H21NS (Dosulepin); C19H21NS·HCl (Dosulepin·Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver (Dosulepin·Hydrochlorid)<ref name="Ph. Eur." />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-031-2
ECHA-InfoCard	100.003.665
PubChem	3155
ChemSpider	3043
DrugBank	DB09167
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AA16
Wirkstoffklasse	Trizyklisches Antidepressivum
Eigenschaften
Molare Masse	295,45 g·mol−1 (Dosulepin); 331,92 g·mol−1 (Dosulepin·Hydrochlorid);
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser, Dichlormethan und Ethanol (Dosulepin·Hydrochlorid)<ref name="Ph. Eur." />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid; Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dosulepin (INN) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der trizyklischen Antidepressiva. Er wird als Gemisch des cis- und des trans-Isomers meist als Hydrochlorid eingesetzt.

Pharmakologie

Pharmakodynamik und Pharmakokinetik

Dosulepin entspricht in der Wirkung Doxepin. Es hemmt die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Serotonin und Noradrenalin, daneben wirkt es auch als Antagonist am Histamin-H₁- und Muskarinrezeptor. Es hat eine Bioverfügbarkeit von 30 % und eine Halbwertszeit von 20 h. Die Metabolisierung erfolgt über die Leber.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen (<1 %) sind: Übelkeit, Kopfschmerzen, Obstipation, Mundtrockenheit, Schwitzen, Schwindel, Benommenheit, gastrointestinale Störungen, feinschlägiger Tremor.

Bei Überdosierung ist Dosulepin toxischer als andere Trizyklika und führt vermehrt zu Krampfanfällen und Herzrhythmusstörungen.<ref>N. A. Buckley, A. H. Dawson, I. M. Whyte, D. A. Henry: Greater toxicity in overdose of dothiepin than of other tricyclic antidepressants. In: The Lancet. Band 343, Nummer 8890, Januar 1994, S. 159–162, doi:10.1016/s0140-6736(94)90940-7, PMID 7904010.</ref>

Indikationen

Dosulepin ist zur Behandlung von gehemmten Depressionen zugelassen. Off-Label wird es zur adjuvanten Therapie bei chronischen Schmerzen angewandt. Therapeutisch sinnvolle Dosen bewegen sich zwischen 75 und 150 mg täglich, stationär kann ggf. bis auf 300 mg erhöht werden. Bei Patienten mit Herz-Kreislauferkrankungen besteht eine relative Kontraindikation.<ref>Benkert, Hippius (Hrsg.): Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie. 6. Auflage, Springer, Berlin 2007. S. 87. ISBN 3-540-21893-9.</ref>

Handelsnamen

Monopräparate

Idom (D; seit 2014 außer Handel<ref>Wenn Arzneimittel missbraucht werden. 13. August 2015, abgerufen am 20. Dezember 2019. </ref>), Prothiaden (in einigen europäischen Staaten)<ref>Index Nominum, Onlineversion.</ref>

Kombinationspräparate

mit Diazepam: Harmomed (A) nicht mehr lieferbar (September 2016)<ref>AGES-PharmMed, Stand: Juni 2010.</ref>

Einzelnachweise

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