Butylhydroxyanisol

Strukturformel
	Struktur von Butylhydroxyanisol
	Gemisch von zwei Strukturisomeren
Allgemeines
Name	Butylhydroxyanisol
Andere Namen	2-tert-Butyl-4-hydroxyanisol und 3-tert-Butyl-4-hydroxyanisol (Stoffgemisch); Vorlage:E-Nummer; Vorlage:INCI;
Summenformel	C11H16O2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher, brennbarer, lichtempfindlicher Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	246-563-8
ECHA-InfoCard	100.042.315
PubChem	24667
ChemSpider	23068
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Eigenschaften
Molare Masse	180,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	48–55 °C<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>; 58–60 °C<ref name="GESTIS" />;
Siedepunkt	268 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (213 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐351‐361‐411
	P: 201‐273‐280‐302+352‐305+351+338‐308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 25 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 25013-16-5 bzw. tert-Butyl-4-hydroxyanisol (BHA))Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="alfa" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butylhydroxyanisol (BHA, E 320) ist ein Gemisch von zwei strukturisomeren organischen chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Phenolether.

Verwendung

Die Mischung wird als synthetisch hergestelltes Antioxidationsmittel eingesetzt. Butylhydroxyanisol gehört zu den in der EU zugelassenen Lebensmittelzusatzstoffen und darf bis zu einer zulässigen Höchstmenge in verschiedenen Lebensmittelkategorien eingesetzt werden.<ref>Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022Vorlage:Abrufdatum</ref> Als Lebensmittelzusatzstoff verhindert es das Ranzigwerden von z. B. Nüssen und ähnlichen Knabberartikeln, Süßigkeiten, Kuchenmischungen, Trockensuppen oder Milchpulver. Es wird jedoch auch zur Herstellung von Arzneimitteln und Kosmetika eingesetzt.

Analytik

Zur Isolierung der Substanz aus Ölen und fetthaltigen Untersuchungsmaterialien kann die lipophile Gelchromatographie an Sephadex LH 20 eingesetzt werden. Die qualitative und quantitative Bestimmung kann durch Gaschromatographie erfolgen.<ref>H.-U. Melchert: Lipophile Gelchromatographie zur Isolierung von BHA und BHT aus Pflanzenölen. In: Chem. Mikrobiol. Technol. Lebensm. 2, 1973, S. 94–85.</ref> Auch die Kopplung von Gaschromatographie bzw. HPLC mit der Massenspektrometrie kann zur sicheren Bestimmung eingesetzt werden.<ref>S. Tsuji, M. Nakanoi, H. Terada, Y. Tamura, Y. Tonogai: Determination and confirmation of five phenolic antioxidants in foods by LC/MS and GC/MS. In: Shokuhin Eiseigaku Zasshi. 46(3), Jun 2005, S. 63–71. PMID 16042291</ref>

Sicherheitshinweise

Die Einnahme sehr großer Mengen führte zu Magen- und Leberkrebs bei Mäusen.<ref>Hans-Ulrich Grimm: Die Ernährungsfalle. Wie die Lebensmittelindustrie unser Essen manipuliert. 3. Auflage. Wilhelm Heyne Verlag, München 2010, ISBN 978-3-453-17074-2.</ref> Wegen der Auslösung von Allergien und organischer Veränderungen im Tierversuch bestehen gesundheitliche Bedenken.<ref>Oekotest: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Datenblatt Butylhydroxyanisol (Memento vom 31. Januar 2003 im Internet Archive).</ref>

Butylhydroxyanisol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Butylhydroxyanisol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition empfindlicher Bevölkerungsgruppen und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch reproduktionstoxische Eigenschaften und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung wurde ausgesetzt.<ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:AbrufdatumVorlage:CoRAP-Status/2015 </ref>

Einzelnachweise