Zineb

Strukturformel
Struktur von Zineb
Allgemeines
Name	Zineb
Andere Namen	Zinkethylenbis(dithiocarbamat) Zink-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamat
Summenformel	(C4H6N2S4Zn)x
Kurzbeschreibung	brennbares, gelbes, kristallines Pulver<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 235-180-1 ECHA-InfoCard 100.031.970 PubChem 5284484 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	275,76 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,74 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	157 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,07·10−5 Pa (20 °C)<ref>P.H. Howard (Hrsg.): Handbook of Fate Exposure Data for Organic Chemicals. Vol. III. Pesticides. Lewis Publishers, Chelsea MI 1991.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.031.970">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​335​‐​410 P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1850–8900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="extonet">Zineb Toxicologic Informations. Extoxnet.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Zineb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate. Sie liegt in Form eines kristallinen Pulvers vor.

Gewinnung und Darstellung

Zineb kann durch Reaktion von Nabam mit Zinksulfat gewonnen werden.<ref name="extonet" />

Eigenschaften

Zineb ist ein polymerer Komplex aus Zink und Bis(dithiocarbamat).<ref>Ullmann’s Agrochemicals. Wiley-Vch (COR), 2007, ISBN 3-527-31604-3.</ref> Das Polymer besteht aus Zn(dithiocarbamat)₂-Untereinheiten, die an ein Ethen-Rückgrat gebunden sind.<ref>M. Genchev, K. Davarski: Structure of some metal complexes of ethylenediaminebis(dithiocarbamate) used as active fungicides. Burgas 1978, 13, Pt. 1, 39–44.</ref> Eine Referenzverbindung ist [Zn(S₂CN(C₂H₅)₂)₂]₂, welche ein Paar von tetrahedralen Zink-Zentren aufweist, die über ein Schwefelatom verbrückt sind.<ref>M. Bonamico, G. Mazzone, A. Vaciago, L. Zambonelli: Structural studies of metal dithiocarbamates. III. The crystal and molecular structure of zinc diethyldithiocarbamate. In: Acta Crystallographica, 19, 1965, S. 898–909, doi:10.1107/S0365110X65004620.</ref> Vorlage:Formel

Verwendung

Zineb wurde als breit wirksames Pflanzenschutzmittel (Blatt-Fungizid) bei einer Reihe von Obst- und Gemüsesorten verwendet. Es wurde auch mit anderen Kombination mit ähnlichen Wirkstoffen (z. B. als Metiram) eingesetzt. Die Zulassung als Pflanzenschutzmittel wurde 2001 in der EU und in der Schweiz aufgehoben.<ref>Entscheidung der Kommission vom 22. März 2001 über die Nichtaufnahme des Wirkstoffs Zineb in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem WirkstoffVorlage:Abrufdatum. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften.</ref><ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Zineb wird als Biozid in Antifouling-Produkten eingesetzt. Für die Verwendung in der Produktart 21 wurde es in das EU-Prüfprogramm aufgenommen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2032/2003 der Kommission vom 4. November 2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten und zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1896/2000Vorlage:Abrufdatum. In: Amtsblatt der Europäischen Union.</ref>

Sicherheitshinweise

Zineb wirkt nur wenig toxisch, ist aber hormonell wirksam.

Nachweis

Zineb kann durch HPLC nachgewiesen werden, wobei ähnliche Thiocarbamate durch nachträgliche Atomspektroskopie unterschieden und das Mischungsverhältnis festgestellt werden kann.<ref>Chi-Chu Lo, Ming-Hsun Ho, Ming-Der Hung: Use of High-Performance Liquid Chromatographic and Atomic Absorption Methods To Distinguish Propineb, Zineb, Maneb, and Mancozeb Fungicides. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 44, 1996, S. 2720, doi:10.1021/jf960008l.</ref>

Weblinks

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum
• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />