Hexamethonium

Strukturformel
Strukturformel von Hexamethonium
Dikation (ohne Abb. des Gegenions)
Allgemeines
Freiname	Hexamethonium<ref name="inn-list">INN Recommended List 1, World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1955.</ref>
Andere Namen	N,N,N,N′,N′,N′-Hexamethylhexan-1,6-diammonium (IUPAC)
Summenformel	C12H30N2+2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 3604 ChemSpider 3478 DrugBank DB08960 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	202,38 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexamethonium ist eine quartäre Ammoniumverbindung und stammt aus derselben Serie von Methoniumverbindungen wie das 1948 erstmals synthetisierte<ref>H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 23.</ref> Decamethonium. Es wirkt als spezifischer, neuronaler Antagonist am nikotinischen Acetylcholin-Rezeptor (nAchR), welcher in autonomen Ganglien durch Bindung an den NN-Rezeptor wirkt, nicht direkt an der Ach-Bindungsstelle. Hexamethonium hat keinen direkten Effekt auf muskarinische Acetylcholinrezeptoren (mAchR) und auf die nAch-Rezeptoren in der motorischen Endplatte der neuromuskulären Synapse, scheint jedoch in höherer Dosis als negativer allosterischer Modulator an letzteren zu wirken, da es in vitro die Reaktion von Skelettmuskeln auf Acetylcholin und Decamethonium abschwächt. Die hierfür nötigen Dosen lagen im Experiment über eine Größenordnung über jenen, bei denen die Ganglienblockade einsetzte.<ref name="Paton">W. D. PATON, E. J. ZAIMIS: The pharmacological actions of polymethylene bistrimethyl-ammonium salts. In: British journal of pharmacology and chemotherapy. Band 4, Nummer 4, Dezember 1949, S. 381–400, PMID 15398551, PMC 1509928 (freier Volltext).</ref> Hexamethonium wurde als Ganglienblocker gegen überhöhten Blutdruck eingesetzt. Die zahlreichen Nebenwirkungen haben die Ganglienblocker weitgehend obsolet gemacht. Hexamethonium hat heute hauptsächlich experimentelle Bedeutung.<ref name="Forth">W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8. </ref>

Das Decamethonium hat statt sechs zehn Kohlenstoffatome zwischen den Stickstoffatomen. Im Gegensatz zu Hexamethonium hat dieses praktisch keine blockierende Wirkung auf die autonomen Ganglien, dafür ist Decamethonium ein potenter depolarisierender neuromuskulärer Blocker und zeigt zudem in vitro sehr schwache Anticholinesterase-Aktivität.<ref name="Paton" />

Einzelnachweise

<references />