Chromene

Chromene
Name	2H-Chromen	4H-Chromen
Andere Namen	2-Benzopyran	4-Benzopyran
Strukturformel	Struktur von 2H-Chromen	Struktur von 4H-Chromen
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	? (Isomerengemisch)
PubChem	9211	136068
Summenformel	C9H8O
Molare Masse	132,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung
Schmelzpunkt	< 25 °C<ref name=chemid>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>	? °C
Siedepunkt	92 °C (13 mbar)<ref name=Scheweizer>Scheweizer, E.E.: Reactions of Phosphorus Compounds. III. A New General Ring Synthesis from Vinyltriphenylphosphonium Bromide in J. Am. Chem. Soc. 86 (1964) 2744. doi:10.1021/ja01067a061</ref>	77 °C (10 mbar)<ref name=lide2>D. R. Lide, G. W. A. Milne: Handbook of Data on Organic Compounds. 3. Auflage, CRC Press, 1994, ISBN 9780849304453, S. 1548.</ref>
Dichte	1,10 g·cm−3<ref name=lide>D. R. Lide, G. W. A. Milne: Handbook of Data on Common Organic Compounds. CRC Press, 1995, ISBN 9780849304040, S. 568.</ref>	? g·cm−3
Löslichkeit	unlöslich in Wasser<ref name=lide/>
GHS- Kennzeichnung <ref name="nv">In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben
	siehe oben
	siehe oben
Toxikologische Daten	250 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name=chemid/><ref>European Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 11, S. 81, 1976.</ref>

Als Chromene (auch: Benzopyrane) werden die beiden organischen chemischen Verbindungen 2H-Chromen und 4H-Chromen bezeichnet. Diese zählen zu den aromatischen Verbindungen und zu den Heterocyclen, da im Ringsystem das Heteroatom Sauerstoff enthalten ist. Beide Substanzen sind Isomere, die sich nur durch die Lage der Doppelbindung im heterocyclischen Sechsring unterscheiden.

Vorkommen, Derivate und Verwendung

2H-Chromen kommt in dem Myrtengewächs Calyptranthes tricona vor. Derivate des 2H-Chromens wirken als potente Kaliumkanalöffner und werden als Arzneistoffe verwendet (Cromakalim, Lemakalim);<ref name=diss>Sabine Plücker: Untersuchungen zur Darstellung von Radioliganden aus der Reihe der Kaliumkanalöffner vom Benzopyran-Typ (PDF; 2,0 MB), Dissertation an der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, 2004.</ref> Carbocromen wird zur Herztherapie eingesetzt. Vom 2H-Chromen leiten sich Cumarin und Umbelliferon ab, vom 4H-Chromen das Chromon, die Anthocyanidine und Flavone. Durch Hydrierung des Pyran-Ringes erhält man das Chroman, das z. B. den Grundbaustein der Tocopherole, der Rotenoide und einiger Cannabinoide darstellt. Auch viele Alkaloide enthalten ein Chromen-Gerüst als Chromophor.<ref>I. W. Southon, G. A. Cordell, J. Buckingham: Dictionary of alkaloids. CRC Press, 1989, ISBN 9780412249105.</ref>

Isochromene

Stellungsisomere der beiden Chromene sind das 1H-Isochromen und das 3H-Isochromen, bei denen sich das Sauerstoff-Atom in Position 2 befindet.

• 1H-Isochromen
  1H-Isochromen
• 3H-Isochromen
  3H-Isochromen

Darstellung

Eine einfache Einstufensynthese von 2H-Chromen nach Yoshiyuki Kawase ist durch direkte Cyclisierung von Salicylaldehyd mit Propencarbonsäureestern in DMF möglich.<ref>Kawase, Y., Yamaguchi, S., Horita, H., Takeno, J., Kameyama, H.: Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 1153–1155.</ref><ref name=diss/> Die Synthese von 2H-Chromen erfolgt auch durch eine Wittig-Reaktion und anschließendem Ringschluss ausgehend vom Natriumsalz des Salicylaldehyds und Vinyltriphenylphosphoniumbromid.<ref name=Scheweizer/>

Literatur

• Eintrag zu Chromene. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references/>