Coniferylalkohol

Strukturformel
	Strukturformel von Coniferylalkohol
Allgemeines
Name	Coniferylalkohol
Andere Namen	4-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenol; 3-[(E)-4-Hydroxy-3-methoxyphenyl]-2-propen-1-ol; 4-Hydroxy-3-methoxy-zimtalkohol;
Summenformel	C10H12O3
Kurzbeschreibung	farblose Prismen<ref name="Römpp">Eintrag zu Coniferylalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	825-773-9
ECHA-InfoCard	100.260.977
PubChem	1549095
ChemSpider	1266063
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	180,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	73–74 °C<ref name="Römpp"/>
Siedepunkt	163–165 °C (400 Pa)<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit	schlecht in Wasser<ref name="Römpp"/>; leicht in Diethylether<ref name="Römpp"/>; löslich in Ethanol<ref name="Römpp"/>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="ALFA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coniferylalkohol ist ein Phenylpropanoid. Es ist das Aglycon des Coniferins und Bestandteil von Nadelholz-Lignin.

Gewinnung

Die erste Charakterisierung gelang Theodor Hartig 1861 im Cambialsaft der Lärche. Der Holzmindener Apotheker Wilhelm Kubel identifizierte 1866 das Glucosid des Coniferylalkohols.<ref>W. Kubel: Coniferin – ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer. In: Journal für Praktische Chemie 97, 243–246 (1866). doi:10.1002/prac.18660970132.</ref> Die Gewinnung gelang erstmals 1874 F. Tiemann und W. Haarmann durch saure Hydrolyse des Glucosids Coniferin oder heute durch das Enzym Emulsin (eine β-Glucosidase).<ref>F. Tiemann, W. Haarmann: Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 7, 608–623 (1874). doi:10.1002/cber.187400701193. Digitalisat auf Gallica.</ref>

Biochemie

Coniferylalkohol ist ein Stoffwechselintermediat bei der Biosynthese von Eugenol.

Einzelnachweise