Fisetin

Strukturformel
Struktur von Fisetin
Allgemeines
Name	Fisetin
Andere Namen	Cotinin 3,3′,4′,7-Tetrahydroxyflavon 5-Desoxyquercetin 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxychromen-4-on (IUPAC) C.I. Natural Brown 1 Vorlage:INCI
Summenformel	C15H10O6
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln<ref name="Römpp">J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 1347.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-434-4 ECHA-InfoCard 100.007.669 PubChem 5281614 ChemSpider 4444933 DrugBank DB07795 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	286,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	330 °C (Zersetzung)<ref name="Römpp" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Römpp" /> löslich in Ethanol<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="Römpp" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fisetin ist ein in Pflanzen vorkommender gelber Naturfarbstoff, der als Oxidationsprodukt des Fisetinidins zur Stoffgruppe der Flavonole gehört und somit ein Derivat des Chromens darstellt.

Vorkommen

Datei:Cotinus coggygria1.jpg

Perückenstrauch (Cotinus coggygria)

Fisetin kommt im Perückenstrauch (auch Fisetholz, daher der Name) vor; von dessen lateinischem Namen Cotinus coggygria bzw. Rhus cotinus leitet sich die alternative Bezeichnung Cotinin ab. Lebensmittel, die Fisetin enthalten, sind beispielsweise Äpfel, Kakis, Trauben, Gurken, Erdbeeren und Zwiebeln.<ref>N. Khan, D.N. Syed u. a.: Fisetin: A Dietary Antioxidant for Health Promotion. In: Antioxid Redox Signal. Band 19, Nr. 2, 2013, S. 151–162, doi:10.1089/ars.2012.4901, PMC 3689181 (freier Volltext). </ref><ref>V.M. Adhami u. a.: Dietary flavonoid fisetin: A novel dual inhibitor of PI3K/Akt and mTOR for prostate cancer management. In: Biochem Pharmacol. Band 84, Nr. 10, 2012, doi:10.1016/j.bcp.2012.07.012, PMC 3813433 (freier Volltext). </ref>

Eigenschaften

Verdünnte Lösungen des Stoffes in ethanolischer Natronlauge zeigen eine dunkelgrüne Fluoreszenz.

Biologische Wirkungen

Fisetin ist schwach giftig und soll eine mutagene Wirkung besitzen. Es vermindert außerdem die Toxizität von Aflatoxinen.

Eine Studie von P. Maher et al. zeigt, dass Fisetin auch das Langzeitgedächtnis fördert.<ref>P. Maher, T. Akaishi, K. Abe: Flavonoid fisetin promotes ERK-dependent long-term potentiation and enhances memory. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 103, Nr. 44, 2006, S. 16568–16573, doi:10.1073/pnas.0607822103, PMC 1637622 (freier Volltext). </ref>

Yousefzadeh et al. haben eine senolytische Wirkung von Fisetin sowohl in Zellkulturen als auch in Mäusen nachgewiesen<ref>MJ Yousefzadeh u. a.: Fisetin is a senotherapeutic that extends health and lifespan. In: EBioMedicine. Nr. 36, 2018, S. 18–28, doi:10.1016/j.ebiom.2018.09.015, PMC 6197652 (freier Volltext). </ref>. Bei den untersuchten Mäusen führte die orale Verabreichung von Fisetin zu einer Verzögerung von Krankheitssymptomen und zu einer verlängerten Lebensspanne (im Median und auch maximal). Über die senolytische Wirkung von Fisetin in Zellkulturen hatten zuvor auch bereits Zhu und Doornebaal et al. berichtet.<ref>Y. Zhu, EJ Doornebal u. a.: New agents that target senescent cells: the flavone, fisetin, and the BCL-XL inhibitors, A1331852 and A1155463. In: Aging (Albany NY). Band 9, Nr. 3, 2017, S. 955–963, doi:10.18632/aging.101202, PMC 5391241 (freier Volltext). </ref>

Einzelnachweise

<references />