Tributylzinnhydrid

Strukturformel
Struktur von Tributylzinnhydrid
Allgemeines
Name	Tributylzinnhydrid
Andere Namen	TBTH Tri-n-butylzinnhydrid Hydridotributylzinn Tributylstannan Tributylzinn Bu3SnH
Summenformel	C12H28Sn
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref>Eintrag zu Tributylzinnhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-704-4 ECHA-InfoCard 100.010.642 PubChem 5948 ChemSpider 5734 DrugBank DB08601 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	291,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	< 0 °C<ref name="Merck"/>
Siedepunkt	112–114 °C (11 hPa)<ref name="Merck"/>
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)<ref name="Merck"/>
Löslichkeit	in Wasser Zersetzung<ref name="Merck"/>
Brechungsindex	1,4715 (25 °C)<ref name="IS12" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.240.777">Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​315​‐​319​‐​360FD​‐​372​‐​410 P: 201​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+310<ref name="GESTIS"/>
MAK	0,004 ml·m−3<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	127 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tributylzinnhydrid (TBTH) ist eine metallorganische Verbindung des Zinns und eine Tributylzinn-Verbindung.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Umsetzung von Tributylzinnchlorid mit Natriumborhydrid in einer Stickstoffatmosphäre gewonnen werden<ref name="IS12"></ref>:

<chem>2 (C4H9)3SnCl + 2 NaBH4 -> 2 (C4H9)3SnH + B2H6 + 2 NaCl</chem>

Eigenschaften

Tributylzinnhydrid ist eine farblose, giftige Flüssigkeit. Die Sn–H-Bindung im TBTH ist mit 310 kJ/mol recht schwach, so dass sie leicht homolytisch gespalten werden kann.

Verwendung

Synthetische Anwendung

Mit Azobis(isobutyronitril) (AIBN) als Radikalstarter wird TBTH in der Barton-McCombie-Reaktion und der Barton-Decarboxylierung eingesetzt. Diese beiden vom englischen Nobelpreisträger Derek H. R. Barton entdeckten Reaktionen ermöglichen die Umsetzung von Alkoholen, bzw. Säurehalogeniden in ihre entsprechenden Alkane.

Eine weitere interessante Reaktion ist die reduktive Dehalogenierung von Halogenalkanen, die auch oft in Verbindung mit einer anschließenden intramolekularen radikalischen Cyclisierung des gebildeten Alkylradikals synthetischen Nutzen findet.

TBTH wird auch oft zur Synthese der zur Stille-Kupplung benötigten Zinn-Organyle verwandt.

Nachweis

Organozinnhydride wie TBTH lassen sich im Infrarotspektrum einfach an einer ausgeprägten Sn-H-Bande im Bereich von 1800 bis 1880 cm⁻¹ identifizieren.<ref name="IS12" />

Literatur

• Heinz Rüdel, Jürgen Steinhanses, Josef Müller, Christa Schröter-Kermani: Retrospektives Monitoring von Organozinnverbindungen in biologischen Proben aus Nord- und Ostsee – sind die Anwendungsbeschränkungen erfolgreich? Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung 21(3), 2009, S. 282–291, doi:10.1007/s12302-009-0039-3.

Einzelnachweise

<references/>