Bromisoval

Strukturformel
	Datei:Bromisoval Structural Formulae V.1.svg
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Bromisoval
Andere Namen	α-Bromisovalerianylharnstoff; (RS)-(2-Brom-3-methylbutyryl)harnstoff; (RS)-2-Brom-N-carbamoyl-; 3-methylbutanamid (IUPAC);
Summenformel	C6H11BrN2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-825-7
ECHA-InfoCard	100.007.115
PubChem	2447
DrugBank	DB13370
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CM03
Wirkstoffklasse	Sedativum, Hypnotikum
Eigenschaften
Molare Masse	223,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	147–149 °C<ref name="Römpp">J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart / New York 1996–1999, S. 524.</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 280‐305+351+338<ref name="BLD">Vorlage:BLDpharm</ref>
Toxikologische Daten	1340 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>; 660 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="ChemIDplus" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromisoval ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde. Es wurde 1906 von Knoll als Bromural^® (außer Handel) patentiert.<ref name="Römpp" />

Chemie

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Carbromal verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der Barbitursäure nahe.<ref name="Roth/Fenner">H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.</ref> Bromisoval enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)-Bromisoval und (S)-Bromisoval. Das 1:1-Gemisch aus (R)-Bromisoval und (S)-Bromisoval ist (RS)-Bromisoval, ein Racemat.

Wirkung

Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von 12 Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.<ref name="Roth/Fenner" />

Unerwünschte Wirkungen

Bromisoval kann bei längerer Einnahme zu einer chronischen Bromvergiftung (sogenannter Bromismus) führen – siehe Kaliumbromid: Verwendung. Bei Überdosierung zeigen sich ähnliche Symptome wie bei den Barbituraten, jedoch ist die Letalität wegen der Gefahr des Auftretens einer Schocklunge sehr hoch (4–6 %). Es besteht außerdem die Gefahr der Entwicklung einer Abhängigkeit.<ref>H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin / New York 2004, S. 258.</ref>

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein