1996 nahm sie mit einer Wildcard an den US Open teil. 1998 spielte sie ihr erstes WTA-Turnier. Im selben Jahr gewann sie ihren ersten ITF-Titel in Nuevo Lareda. 2001 spielte sie sich im April unter die Top 100 der Welt und nahm an allen Grand-Slam-Turnieren teil. 2002 erreichte sie bei den Australian Open die zweite Runde, nachdem ihre Gegnerin Mary Pierce in Runde eins hatte aufgeben müssen. Im September gewann sie in Tokio ihren ersten Titel auf der WTA Tour, obwohl sie im Endspiel gegen Silvija Talaja im dritten Satz schon mit 0:4 zurückgelegen hatte.
2004 erreichte Craybas in Miami, beim größten Event nach den Grand-Slam-Turnieren, das Viertelfinale. In Wimbledon besiegte sie 2005 Serena Williams mit 6:3, 7:6 und erreichte zum ersten Mal das Viertelfinale. Im Jahr darauf schlug sie Kim Clijsters in Miami und erreichte mit Position 39 ihr bestes Ranking im Einzel. 2008 erreichte sie das Endspiel in Pattaya, das sie trotz eines Matchballs gegen Agnieszka Radwańska verlor.
Am 24. August 2013 kündigte Jill Craybas während der US Open ihren Rücktritt vom Profitennis an.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Karriereende nach US Open: Craybas hört auf (Memento vom 19. Januar 2016 im Internet Archive) Tennisnet.com vom 24. August 2013, abgerufen am 25. August 2013</ref> Ihr letztes Match bestritt sie dann am 30. August in der Doppelkonkurrenz von Flushing Meadows.
